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Salpetersäure gestattet eine successive Oxydation der einzelnen 
Seitenketten und auch öfters die partielle Oxydation einer Seitenkette. 
Chromsäuremischung (Kaliumbichromat und Schwefelsäure) wirkt 
energischer; sie führt alle Seitenketten in Carboxyl über. In manchen 
Fällen zerstört („verbrennt“) sie bei stärkerer Einwirkung die o-Ver 
bindungen; alsdann dient besser Kaliumpermanganat zur Darstellung 
der entsprechenden Carbonsäuren. 
Wie schon aus diesen beiden Reaktionen ersichtlich, unter 
scheiden sich die Homologen des Benzols von diesem selbst nicht 
unwesentlich; die Wasserstoffatome der Seitenkette zeigen eine 
andere Funktion als diejenigen des Benzolkerns; die ersteren ver 
halten sich wie Par affin - Wasserstoff atome. In der Tat erscheinen 
das Toluol und die höheren Homologen auch als Abkömmlinge des 
Methans usw., in welchem Wasserstoff durch C 6 H 5 , „Phenyl“, usw. 
ersetzt ist: 
3. Reduktion vgl. hei „hydrierten Benzolkohlenwasserstoffen“ 
(S. 393). Nur bei Anwendung der energischsten Mittel läßt sich 
eine völlige Aufsprengung des Ringes erzielen (s. S. 384 unter 6). 
4. Verhalten gegen Halogene. Chlor und Brom wirken je 
nach den Bedingungen verschieden ein. 
Im direkten Sonnenlichte entstehen aus Benzol die Additions 
produkte C g H 6 Cl 6 , CgH 6 Br 6 ; im zerstreuten Lichte hingegen, zu 
mal bei Gegenwart von etwas Jod (Antimonchlorid, Molybdän- 
pentachlorid), bilden sich Substitutionsprodukte, wie C 6 H 6 C1 usw. 
Weiteres s. S. 394. Substitution durch Jod: s. S. 77 u. 396. 
5. Chromylchlorid, Cr0 2 Cl2, führt die methylierten Benzolkohlen 
wasserstoffe in aromatische Aldehyde über (vgl. hierzu B. 23, 1070). 
Ähnlich wirkt Kaliumpersulfat. 
6. Bemerkenswert sind die vielfachen Kondensationen, welche 
Benzol usw. mit sauerstoffhaltigen Körpern bei Gegenwart von 
Chlorzink, Phosphorpentoxyd oder Schwefelsäure sowie mit chlor 
haltigen Verbindungen bei Gegenwart von Aluminiumchlorid (siehe 
S. 385) einzugehen vermag. 
So liefert Benzol mit Aldehyd und Schwefelsäure Diphenyläthan, 
mit Benzoesäure und Phosphorpentoxyd Benzophenon usw. 
6 a. Ganz ähnlich kondensieren sich Methylbenzole (nicht Benzol) 
t-ei Gegenwart von Schwefelsäure mit ungesättigten Kohlenwasser 
CH 3 (C 6 H 5 ); 
Toluol, = Phenylmethan 
C 8 H 7 (C 6 H 5 ); 
Cumol, = Phenylpropan usw.