m-Xylol; Mesitylen. 
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Trennung der Isomeren mittels Schwefelsäure: B. 10, 1009; 14, 
2625; 17, 444; Erkennung ders.: B. 19, 2510. Bei der Synthese nach 
Friedei-Crafts aus Benzol oder Toluol erhält man wesentlich Ortho- 
xylol neben sehr wenig p-Xylol (B. 14, 2625). 
1. o-Xyiol, synthetisch aus o-Bromtoluol, Jodmethyl und Natrium 
erhalten, wird durch Chromsäuremischung zu Kohlensäure verbrannt, 
aber durch verdünnte Salpetersäure zu o-Toluylsäure, C 6 H 4 (CH 3 )CO a H, 
oxydiert. Es ist nur sehr' schwer nitrierbar. 
2. m-Xylol, Isoxylol, entsteht auch aus Mesitylen, C 6 H 3 (CH 3 )3, 
indem man dies zunächst zu Mesitylensäure, C 8 H 3 (CH 3 ) 2 C0 2 H, 
oxydiert und diese mit Kalk destilliert (s. S. 387). Verdünnte 
Salpetersäure oxydiert erst bei 120° im Rohre. Chromsäure 
mischung liefert Isophtalsäure, C 6 H 4 (C0 2 H) 2 . 
3. p-Xylol. Darstellung z. B. aus p*Bromtoluol, oder besser aus 
p-Dibrombenzol, mittels Jodmethyl und Natrium (B. 10, 1356). In der 
Kälte fest; Sm.-P. 13°. Verdünnte Salpetersäure oxydiert zu p-Toluyl- 
säure, C 6 H 4 (CH 3 )(CO a H), und Terephtalsäure, C 6 H 4 (CO a H) a . 
b) Äthylbenzol, C 6 H 6 .C a H 5 . In geringer Menge im Teerxylol. 
Entsteht aus C 6 H 5 Br und C a H 6 Br nach der Fittigsehen Reaktion; aus 
Styrol, C 6 H5.C 2 H 3 (s. S. 394), durch Jodwasserstoff; aus Benzol und 
Chloräthyl nach Friedei-Crafts. Oxydation liefert Benzoesäure. 
Kohlenwasserstoffe C9H12. 
Siehe die Übersicht. Spezieller zu erwähnen sind: 
a) Trimethylbenzole. Alle im Teer enthalten: „Teercumol“. 
1. Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol), C 6 H 3 (CH 3 ) 3 . Bildung 
aus Aceton und Allylen s. S. 383. Angenehm riechende Flüssig 
keit vom S.-P. 163°. Durch Salpetersäure werden die Seitenketten 
der Reihe nach oxydiert; durch Chromsäuremischung wird es ver 
brannt. Es bildet keine isomeren Substitutionsprodukte und hat 
daher symmetrische Konstitution (Ladenburg, A. 179, 163). 
2. Pseudocumol (1, 2, 4- Trimethylbenzol). Im Steinkohlenteeröl. 
Vom Mesitylen nicht durch fraktionierte Destillation, hingegen auf 
Grund der Schwerlöslichkeit der Pseudocumolsulfosäure (B. 9, 258) zu 
trennen. Seine Konstitution folgt daraus, daß es aus Brom -p-Xylol 
(l, 4, 2) und auch aus Brom-m-xylol (1, 3, 4) nach der Fittig scheu 
Reaktion entsteht. S.-P. 169°. Salpetersäure oxydiert successive die 
Seitenketten. 
8. Hemellithol, 1,2,3-Trimethylbenzol: B. 15, 1853; 20, 903. 
b) Äthyltoluole, C 6 H 4 (CH 3 )(C a H 5 ). Die drei Isomeren sind in 
der zwischen dem Teerxylol und Teercumol siedenden Eraktion neben 
n- und i-Propylbenzol enthalten.