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XVIL Benzolkohlenwasserstoffe.
c) Propylbenzole, C 8 H 5 .C 3 H 7 . Werden oxydiert zu Benzoe
säure.
1. n - Propylbenzol, C 6 Hg . C H 2 . C H 2 .0 H g , entsteht aus Brom
benzol und n-Propyljodid nach der Fittigsehen Reaktion; auch aus
Benzylchlorid, 0 6 Hg . 0H 2 CI, durch Zinkäthyl.
2. Cumol, Isopropylbenzol, C 6 H 6 .CH(CH 3 ) 2 . Entsteht durch
Destillation von Cuminsäure, C 6 H 4 (C 8 H 7 )C0 2 H, mit Kalk; ferner
aus Benzol und Isopropylbromid oder n-Propyljodid durch Alu
miniumchlorid (in letzterem Falle unter Umlagerung, s. S. 82;
B. 26, R. 491). Ferner aus Benzalchlorid, C B H 5 .CHC1 2 , und v
Zinkmethyl (Konstitutionsbeweis).
Kohlenwasserstoffe CioHh.
Tetramethylbenzole. Siehe Übersicht.
Durol [1,2,4z, 6- oder [s)~ Tetramethylbenzöl), C 6 H 2 (CH 3 \,
entsteht aus Toluol und Chlormethyl nach Friedei und Crafts,
oder aus Dibrom-m-Xylol (aus Teerxylol), Jodmethyl und Natrium
(A. 216, 200). Fest; riecht campherähnlich.
Propylmethylbenzole, C 6 H 4 (CH 8 ) C 3 H 7 .
Cymol, Isopropyl-p-methylbenzöl. Es findet sich z. B. im
Römisch-Kümmelöl (Cuminum cyminum), und entsteht ausCampher
durch Erhitzen mit Phosphorpentoxyd; ferner aus Terpentinöl
durch Erhitzen mit Jod usw. Ist synthetisch aus p-Bromisopropyl-
benzol, Jodmethyl und Natrium erhalten worden. Angenehm
riechende Flüssigkeit, S.-P. 175 bis 176°.
Liefert hei der Oxydation je nach den Bedingungen Cuminsäure,
Oxyisopropylbenzoesäure, Terephtalsäure, p-Tolylmethylketon, p-Toluyl-
säure.
m-lsocymol (Isopropyl-m-methylbenzol) ist im Harzöl enthalten.
Isomer sind Butylbenzole, C 6 H Ö (C 4 H 9 ), und Äihylxylole.
Kohlenwasserstoff C 12 ■^18»
Hexamethylbenzol, ;Melliten“, C 6 (CH 3 ) 6 , durch Überleiten der
Dämpfe von Aceton und Methylalkohol über Tonerde hei 400°. ßm.-P.
164°. Es ist weder sulfurierhar noch nitrierbar (s. S. 388). Kalium
permanganat oxydiert zu Mellithsäure, C 6 (C0 2 H) 6 .