Hydrierte und wasser st off ärmere Kohlenwasserstoffe. 
B. Hydrierte Benzolkohlenwasserstoffe. 
Das Benzol und seine Derivate vermögen nach S. 372 biß zu 
sechs Atomen Wasserstoff aufzunehmen. Die entstehenden Ver 
bindungen sind Cycloparaffine bzw. Cycloolefine mit sechs 
gliedrigem Ring, deren wesentliche Eigenschaften bereits S. 362 
besprochen sind. So werden Benzol und seine Homologen nach 
Sabotier - Senderens (B. 44,1992) mit Wasserstoff und Nickel bei 
180° direkt zu den entsprechenden Hexahydroverbindungen redu 
ziert; letztere zerfallen mit Nickel bei Temperaturen über 300° 
zürn Teil wieder rückwärts. Mit Platin oder Palladium und Wasser- 
stoff werden Benzolkohlenwasserstoffe schon bei gewöhnlicher Tem 
peratur völlig hydriert (Willst älter und Hatt, B. 4.5, 1471, 2106, 
2615). Bei starker Jodwasserstoffeinwirkung auf Benzol entsteht 
nicht Hexahydrobenzol, sondern das isomere Methylpentamethylen, 
C 6 H 9 (CH 8 ) (B. 30, 1214). 
Die partiell hydrierten Kohlenwasserstoffe, lauchartig, zum Teil 
aber auch nach Petroleum riechende Flüssigkeiten, verhalten sich ganz 
wie Olefine und erinnern zugleich an manche Terpene (s. Kap. XXVI); 
sie werden von alkalischer Permanganatlösung augenblicklich oxydiert, 
reagieren heftig mit konzentrierter Schwefel- oder Salpeterschwefelsäure 
und addieren Brom bis zur Sättigungsstufe C a H2n (s. a. S. 379). 
Die total reduzierten Kohlenwasserstoffe, OnH2n, sind farblose, nach 
Petroleum riechende Flüssigkeiten von etwas niedrigerem Siedepunkte 
als ihre Mutterverbindungen. Sie finden sich im Petroleum, zumal dem 
kaukasischen (Beilstein, Kurbatow). Durch Wasserstoffentziehung, z. B. 
durch Erhitzen mit Schwefel, werden sie wieder in Benzolkohlenwasser 
stoffe übergeführt, auch durch rauchende Salpetersäure, welche gleich 
zeitig nitrierend wirkt. Sie unterscheiden sich von den isomeren Olefinen 
dadurch, daß sie von alkalischer Permanganatlösung nicht angegriffen, 
von Schwefelsäure nicht gelöst werden und kein Brom additionell auf 
nehmen. (Ygl. S.372; B. 20, 1850; A. 234, 89; 301, 154.) 
C. Wasserstoff ärmere Benzolkohlenwasserstoffe. 
Die w r asserstoffärmeren Benzolkohlenwasserstoffe verhalten 
sich einerseits wie Benzol selbst, anderseits wie die ungesättigten 
Kohlenwasserstoffe der Fettreihe, sie addieren also leicht Wasser 
stoff, Halogen, Halogenwasserstoff usw. Man leitet sie von den 
Olefinen bzw. Acetylenkohlenwasserstoffen durch Austausch von 
Wasserstoff gegen C 6 H 6 , Phenyl, ab: C 6 H 5 .CH:CH 2 , Styrol oder 
Phenyläthylen; C 6 H 5 .C • CH, Phenylacetylen.