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XYIIL Halogensubstitutionsprodukte. 
überführt und diese mit Kupferchlorür bzw. -bromür oder 
Jodkalium behandelt (Sandmeyer, B. 17, 1633, 2660; vgl. Gatter 
mann, B. 23, 1218): 
C 6 H 6 .N 2 .C1 = C 6 H 6 C1 + N 2 ; 
C 6 H 6 .N 2 .Cl-f KJ = C 6 H 5 J-f KCl + Nj. 
Die Bromverbindungen entstehen auch durch Kochen der Diazo- 
perbromide (s. d.) mit absolutem Alkohol; nach ähnlicher Beaktion 
die Fluorverbindungen. 
3 a. Durch Behandeln der primären Hydrazine mit Jod und Jod 
kalium (B. 20, B. 552). 
4. Aus den halogensuhstituierten Säuren durch Erhitzen mit Kalk: 
C 6 H 4 C1.C0 2 H = C 6 H 6 C1 + C0 2 . 
Verhalten. Tritt Halogen in die Seitenkette ein, wie z. B. bei 
C 6 H 6 -C H 2 CI, Benzylchlorid, 
80 haben die betreffenden Halogenderivate Eigenschaften, welche 
völlig analog denjenigen der Halogensubstitutionsprodukte der 
Fettreihe (Chloräthyl usw.) sind; ihr Halogen ist also stets eines 
relativ leichten Austausches gegen andere Atomgruppen fähig. 
Verschieden, wenn auch nicht grundsätzlich anders, verhält 
sich das im Benzölkern befindliche Halogen, indem es, sofern 
nicht besondere Umstände hinzutreten, ganz erheblich schwerer 
austauschbar ist. So läßt sich das Chlor im Chlorbenzol nur 
schwer und mit schlechter Ausbeute nach den in der Fettreihe 
üblichen Methoden durch Hydroxyl, Amid usw. ersetzen. Die 
Austauschbarkeit wird aber durch zwei Umstände wesentlich 
begünstigt: 
Erstens durch die gleichzeitige Anwesenheit von negativen 
Gruppen, insbesondere Nitrogruppen im Molekül: o-, p-Chlornitro- 
benzol, Dinitrochlorbenzol zeigen eine zunehmend größere Beweg 
lichkeit des Halogens, welche bei Trinitrochlorbenzol so groß 
geworden ist, daß dieses geradezu den Charakter eines Säure 
chlorids besitzt. Diese Verhältnisse sind bereits auf Seite 380/81, 
unter 3 behandelt worden. 
Zweitens aber zeigt das Halogen häufig unter der katalyti 
schen Wirkung gewisser Metalle oder Metallverbindungen eine 
außerordentlich gesteigerte Beweglichkeit. So werden die Halogen-