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XVIII. Halogensubstitutionsprodukte. 
auch dem Thalliumhydroxyd ähnliche Eigenschaften besitzt (F. Meyer, 
Hartmann, B. 27, 502, 1597). Das Jod erscheint hier dreiwertig und 
erweist sich als ein basenbildendes Element. Weiteres: B. 31, 915. 
Hexajodbenzol aus Benzoesäure beim Erhitzen mit rauchender 
Schwefelsäure und Jod; rotbraune Nadeln; Sm.-P.: 350°. 
Fluorbenzol, C 6 H ß Fl, ist eine bei 85° siedende Flüssigkeit. 
Monochlortoluol, C 6 H 4 C1(CH 3 ), und-bromtoluol,C 6 H 4 Br(CH 3 ), 
existieren als Biderivate des Benzols wieder als o-, m- und 
p-Modifikationen. 
Durch Chlorieren (Bromieren) des Toluols nach S. 396 entstehen 
die Para- und Ortho-verbindungen in annähernd gleichen Mengen. 
Das Meta-Chlortoluol erhält man aus m-Toluidin, C 6 H 4 (CH 3 )(NH 2 ), 
nach 3. Die Paraverbindungen sind in der Kälte fest (s. Tab.), die 
Isomeren flüssig. Durch Oxydation entstehen Halogenbenzoesäuren 
(s. o.). 
Benzylchlorid, C t; H 5 .CH 2 Cl (Cannizzaro). Entstellt durch 
Chlorieren kochenden Toluols; analog entsteht Benzylbromid, das 
durch Jodkalium in Benzyljodid umwandelhar ist. Diese Verbin 
dungen sind ihrem Verhalten nach die Halogenwasserst offester des 
Benzylalkohols, C„H ß .CH 2 .0H, aus welchem sie durch Halogen 
wasserstoff entstehen, und in welchen sie durch längeres Kochen 
mit viel Wasser (besser Kaliumcarbonat) übergehen. Kochen mit 
Alkohol liefert den Äthyläther, mit Kaliumacetat den Essigester 
dieses Alkohols, mit Kaliumsulfhydrat das bezügliche Mercaptan, 
mit Ammoniak die Aminbasen desselben. 
Farblose Flüssigkeiten, schwerer als Wasser, welche unzer- 
setzt sieden und die Schleimhäute der Nase und der Augen aufs 
empfindlichste reizen. Ihre Oxydation führt zu Benzoesäure. — 
Benzylchlorid dient in der Technik zur Darstellung von Bitter 
mandelöl (s. Kap. XXIV, B) und anderen Farbstoff-Zwischen 
produkten. 
Benzalchlorid, C 6 H 6 .CHC1 2 , und Benzotrichlorid, C 6 H 6 .CC1 3 , 
entstehen bei weiterer Chlorierung siedenden Toluols sowie aus 
den entsprechenden Sauerstoffverbindungen, dem Bittermandelöl, 
CeHg.CHO, und der Benzoesäure, C 6 H ß *C0 2 H (bzw. Benzoyl- 
chlorid, C 6 H ß .C0Cl, s. Kap. XXV, A, 1), durch Phosphorpenta- 
chlorid. Dem Benzylchlorid ähnliche Flüssigkeiten, welche beim 
Überhitzen mit W asser in die zugehörigen Sauerstoffverbindungen