Nitrosubstitutionsprodukte. 
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zurückverwandelt werden und durch Oxydationsmittel in Benzoe 
säure übergehen. Beziehungen zu Zimtsäure und Malachitgrün 
s. hei diesen. 
Chlorbrombenzole, C 6 H 4 ClBr, Chlorjodbenzole und andere ge 
mischte Derivate existieren in großer Anzahl. Desgleichen sind 
Substitutionsprodukte ungesättigter Kohlenwasserstoffe bekannt, 
wie «-Bromstyrol, C 6 H B . CBr=CH 2 , w - Bromstyrol, C 0 H 6 . C H=CHBr. 
Auch von reduzierten Benzolkohlenwasserstoffen sind Halogen 
substitutionsprodukte bekannt (s. S.363); dieselben lassen sich als Halogen- 
bzw. Halogenwasserstoffadditionsprodukte von Benzol usw. auffassen, 
wenngleich sie meist nicht auf diesem Wege zugänglich sind. 
XIX. Nitrosubstitutionsprodukte der aromatischen 
Kohlenwasserstoffe; Nitrosoverbindungen. 
Beim Behandeln von Benzolderivaten (nicht nur Kohlen 
wasserstoffen) mit konzentrierter Salpetersäure werden dieselben 
meist leicht unter spontaner Erwärmung gelöst und in Nitro 
verbindungen verwandelt, welche auf Wasserzusatz ausfallen. 
Je nach den Bedingungen und der Natur des zu „nitrierenden“ 
Körpers treten eine oder gleich mehrere Nitrogruppen ein (letzteres 
z. B. beim Phenol). Die Nitrogruppe tritt hierbei fast stets in 
den Kern (vgl. aber B. 18, 935). Durch direkte Nitrierung kann 
man bis zu drei Nitrogruppen in einen Benzolkern einführen. 
Meist wird mit Salpeterschwefelsäure nitriert. Anwesenheit von 
Methylgruppen erleichtert die Nitrierung. 
Nitroverbindungen entstehen auch aus den entsprechenden Aminen 
durch Oxydation mit Natriumsuperoxyd oder durch Überführung in 
die Diazoverbindungen und Behandlung der letzteren mit salpetriger 
Säure bei Gegenwart von Kupferoxydul (Sandmeyer, B. 20, 1494). 
Durch Einwirkung verdünnter Salpetersäure unter Druck auf 
Toluol und höhere Benzolhomologe lassen sich hingegen in der Seiten 
kette nitrierte Verbindungen ei’halten (s. Phenylnitromethan, S. 401, 
und B. 28, 1852). 
Die Nitroverbindungen sind im reinen Zustande farblose, 
meist aber schwach gelblich gefärbte, unzersetzt destillierende, 
mit Wasserdämpfen übergehende Flüssigkeiten, schwerer als 
Wasser, oder farblose oder schwach gelbliche Prismen oder 
Nadeln; andere sind intensiv gelb oder rot gefärbt. Viele ver