400 
XIX. Nitroverbindungen. 
puffen beim Erhitzen. Sie sind in Wasser unlöslich, hingegen in 
Alkohol, Äther und Eisessig meist leicht löslich. 
Übersicht: 
C 6 H 8 (N0 2 ) 
C 6 H 4 (N0 2 ) 2 
C 6 H 3 (N0 2 ) 3 
Nitrobenzol 
o-, m-, p -Dinitrobenzole 
s-Trinitrobenzol 
Sm.-P. +6°, S.-P.209 0 
fest, Sm.-P. 117, 90 u. 172° 
fest, Sm.-P. 121° 
C 6 H 4 (CH 8 )(N0 2 ) 
C 6 H 3 (CH 3 ) 2 (N0 2 ) 
C 6 H 2 (CH 3 ) 3 (N0 2 ) usw. 
o-, m-, p -Nitrotoluol, 
Nitroxylole 
Nitromesitylen 
S.-P. 218, 230 u. 234° 
z. B. 1: 3: 4 (N0 2 in 4) fl., 
fest, Sm.-P. 42°, 
p-: fest 
S.-P. 238° 
S.-P. 255° 
C 6 H 3 (CH 8 )(N0 2 ) 2 
C 6 H 3 C1(N 0 2 ) 2 
C 6 Br 4 (N0 2 ) 2 usw. 
Dinitrotoluole 
Dinitrochlorbenzol 
Tetrabromdinitrobenzol 
In den meisten Nitroverbindungen ist die am Benzolkern 
befindliche Nitrogruppe, wie bei den Nitroparaffinen, sehr fest 
gebunden und nicht gegen andere Gruppen austauschbar. 
Durch Thionylchlorid erfolgt indes Austausch gegen Chlor. 
Ferner werden sie wie jene durch Beduktion in saurer Lösung 
leicht in die entsprechenden Aminoverbindungen übergeführt (in 
alkalischer Lösung in Azoxy-, Azo- und Hydrazoverbindungen 
[s. Kap. XXI, C], in neutraler in Hydroxylamine [s. Kap. XXI, D]). 
Hingegen können aromatische Nitroverbindungen nicht analog 
Bildungsweise 1. der Nitroparaffins (S. 122) durch Einwirkung von Silber 
nitrit auf Chlorbenzol usw. dargestellt werden, während diese Reaktion 
für die in der Seitenkette nitrierten Verbindungen verwendbar ist. 
Elektrolytische Reduktion zu Aminophenolen : B. 26, 1844; 27, 1927. 
Nitrobenzol, C 6 H 5 (N0 2 ) (Mitscherlich 1834). Entsteht (unter 
Erwärmen) beim allmählichen Einträgen von Benzol in rauchende 
{Salpetersäure oder beim Behandeln desselben mit der berechneten 
Menge Salpetersäure-Schwefelsäure-Mischung. Farblose, intensiv 
nach Bittermandelöl riechende Flüssigkeit, die in der Kälte erstarrt 
(Sm.-P. -f- 6°) und in sehr verdünnter wässeriger Lösung süßen 
Geschmack besitzt. Dient als „Mirbanöl“ zu Parfümeriezwecken. 
Giftig. Liefert mit Natriumamid normales Diazobenzolnatrium. 
Dinitrobenzole, C 6 H 4 (N0 2 ) 2 . Entstehen bei stärkerer Ni 
trierung von Benzol; dabei treten, wie in allen analogen Fällen,