Nitrotoluole; Phenylnitromethan. 
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die beiden Nitrogruppen zueinander in die Meta-Stellung (nebenher 
entsteht nur wenig o- und p-Verbindung), und beim Umkristalli 
sieren aus Alkohol erhält man reines m-Dinitrobenzol in langen, 
farblosen Prismen oder Nadeln. 
Die. o-Verbindung bildet Tafeln, die p-Verbindung Nadeln 
(beide farblos); sie können indirekt aus den betreffenden Dinitr- 
anilinen durch Eliminierung von NH 3 dargestellt werden. 
Durch Reduktion entstehen zunächst die drei Nitraniline, 
dann die Phenylendiamine (S. 416 und 421). 
Das o-Dinitrobenzol vermag eine Nitrogruppe beim Kochen mit 
Natronlauge gegen Hydroxyl, mit Ammoniak gegen Amid auszutauschen 
unter Bildung von o-Nitrophenol, C 6 H 4 (N0 2 ) (OH), bzw. o-Nitranilin, 
C 6 H 4 (N0 2 ) (NH 2 ). Die Meta-Verbindung ist durch Ferricyankalium 
oxydierbar zu «- und /S-Dinitrophenol. 
Trinitrobenzol, C 6 H 3 (N0 2 ) 3 (1:3:5). Weiße Blättchen. Dar 
stellung aus Trinitrobenzoesäure (aus Trinitrotoluol). Addiert Alko- 
holate zu tief dunkelroten Salzen (B; 42, 2119; vgl. a. B. 43, 1764). 
Nitrotoluole, C 6 H 4 (CH 3 )(N0 2 ). Durch Nitrierung des Toluols 
entstehen Para-, Ortho- und wenig Meta-Nitrotoluol, die man 
durch fraktionierte Destillation im Vakuum trennen kann. Ersteres 
ist fest (große Prismen), die anderen flüssig; sie werden zur 
Farbenfabrikation verwandt. Das Jietanitrotoluol ist auch in 
direkt aus m-Nitro-p-Toluidin, C 6 H 3 (C H 3 ) (N0 2 ) (NH 2 ), durch 
Austausch von NH 2 gegen H (s. S. 425) darstellbar. 
Phenylnitromethan, C 6 H 8 .CH 2 .N0 2 (isomer Nitrotoluol), entsteht 
durch Behandlung von Toluol mit verdünnter Salpetersäure (spez. 
Gew. 1,12) unter Druck (B. 28, 1852), aus Benzylchlorid (oder -jodid) 
mit Silbernitrit sowie al3 Kaliumsalz aus Phenylessigester, Athylnitrat 
und Kaliumäthylat (B. 42, 1930). Es existiert in zwei strukturisomeren, 
desmotropen Formen, die sich sehr leicht ineinander umwandeln lassen; 
das eine Isomere ist fest (Sm.-P.: 84°), hat den Charakter einer 
schwachen Säure (einer „Nitronsäure“, aci-Phenylnitromethari) und ver 
wandelt sich allmählich spontan in das neutrale, bei Zimmertemperatur 
flüssige Isomere. Letzterem gibt man die Formel C 6 H 5 . CH 2 . N0 2i 
ersterem die Formel C 6 H B . C H : N 0 0 H, wonach es als eine in Ionen 
dissoziierbare Säure erscheint; damit stimmt die elektrische Leitfähig 
keit seiner Lösungen und das Nachlassen derselben bei fortschreitender 
Umlagerung in das Isomere überein (B. 32, 607; vgl. a. S. 123). 
Bei weiterer Nitrierung des Toluols entstehen: 
Diniirotoluole, C 6 H 3 (CH 3 ) (N0 2 ) 2 (1CH 3 :2:4 und 1CH 3 :2:6), 
die wieder die Nitrogruppen in m-Stellung zueinander enthalten (Konsti 
tution s. S. 377), und 
Bernthsen, Organ. Chemie. 14. Aufl. 
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