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XIX. Nitroverbindungen. 
Trinitrotoluol, Trotyl, C 6 H 2 (CH 3 ) (N0 2 ) 3 (l CH 8 : 2 : 4 : 6); wich 
tiger Sprengstoff (B. 47, 704). 
Die meisten dieser Nitroverbindungen sind wegen der Über- 
führbarkeit in Aminbasen von technischer Wichtigkeit. 
Trinitrotertiärbutyltoluol, C 6 H(CH 3 ) [C(CH 8 ) 3 ] (N0 2 ) 3 ,, findet als 
„künstlicher Moschus“ Verwendung. 
Chlor- und Bromnitrobenzole. 
Beim Nitrieren von Chlor-(Brom-)benzol entstehen Para- und 
in geringerer Menge Ürf/io-chlor-(brom-)nitrobenzole. Die Metaverbin 
dungen sind indirekt zugänglich, indem man in m-Nitranilin eine 
Aminogruppe gegen Halogen austauscht; m- Chlornitrobenzol entsteht 
auch aus Nitrobenzol durch Chlorieren. Die Para-Derivate haben einen 
höheren Schmelzpunkt als die Isomeren, die Meta-Verbindungen meist 
einen höheren als die Ortho-Derivate, eine Gesetzmäßigkeit, welche sich 
vielfach in anderen Fällen wiederholt. Auch sind die Para - Derivate 
meist schwerer in Alkohol löslich. Die Ortho- und Para-Verbindungen 
(nicht aber die Meta-Verbindungen) tauschen beim Kochen mit Kali 
das Halogen gegen Hydroxyl aus, desgleichen beim Erhitzen mit 
Ammoniak gegen Amid (d. h. die Aminogruppe). 
Im Dinitrochlorbenzol, C 6 H 3 C1(N0 2 )2 (1C1:2:4), und mehr noch 
im Trinitrochlorbenzol, C 6 H 2 C1(N0 2 ) S (1 CI: 2: 4: 6), Pikrylchlorid, ist 
das Chloratom in bereits besprochener Weise leicht beweglich. 
o-, m- und p-Nitrostyrol, C 6 H 4 (N0 2 ). CH:CH 2 , sind auf Umwegen 
zugänglich; direkt aus Styrol und Salpeter- oder salpetriger Säure 
entsteht 
w-Nitrosiyrol, C 6 H 5 . CH: CH(N0 2 ), welches die Nitrogruppe in 
der Seitenkette enthält, da es auch aus Benzaldehyd und Nitromethan 
■mittels Chlorzink darstellbar ist: 
C 6 H 5 .CHO-j- CH 3 (N0 2 ) = C 6 H 6 .CH:CH(N0 2 )-f H 2 0. 
o-Nitrophenylacetylen, C 6 H 4 (N0 2 ). C • CH, entsteht durch Kochen 
der o-Nitrophenylpropiolsäure mit Wasser. Farblose Nadeln. 
Nitrosoderivate der Benzolkohlenwasserstoffe. 
Eine aromatische Substanz, welche die Nitrosogruppe NO an 
Stelle eines Benzol-wasserstoffatoms enthält, ist das 
Nitrosobenzol, C 6 H B (NO), welches durch Einwirkung von Nitrosyl- 
chlorid, N 0. CI, auf Quecksilberdiphenyl oder Phenylmagnesiumbromid 
sowie aus Diazobenzolsalzen (S. 426) und aus Phenylhydroxylamin 
(s. S. 437) durch Oxydation, somit indirekt aus Nitrobenzol, entsteht. 
Aus Anilin entsteht es durch Oxydation (B. 81, 1522), z. B. mit Per 
manganat, oder, in neutraler Lösung, mittels Sulfomonopersäure (des 
Einwirkungsprodukts von konzentrierter Schwefelsäure auf Persulfate,