Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Aminoverbindungen. 
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Z. Angew. 1898, 845), Farblose Tafeln, Sm.-P. 68°; geschmolzen 
oder in Lösung smaragdgrün (Farbe des monomolekularen Zustandes; 
s. S. 125); besitzt einen intensiven, dem der Cyansäure ähnlichen Ge 
ruch; leicht reduzierbar zu Phenylhydroxylamin und Anilin und leicht 
oxydierbar zu Nitrobenzol; liefert mit Anilin Azobenzol und mit 
Phenylhydroxylamin sehr glatt Azoxybenzol. 
XX. Aminoderiyate der Benzolkohlenwasserstoffe. 
(Übersicht siehe auf S. 404.) 
Die einfachste aromatische Base, das Anilin, kann aufgefaßt 
werden: 1. als Benzol, in welchem ein Wasserstoffatom gegen die 
Aminogruppe [den Rest NH 2 , „Amid“] ersetzt ist („Aminobenzol“), 
oder 2. als Ammoniak, in welchem ein Wasserstoffatom gegen die 
Phenylgruppe C 6 H 5 ausgetauscht ist („Phenylamin“). Ersterer 
Auffassung entsprechend leiten sich von allen Benzolkohlenwasser- 
ßtoffen Aminoverbindungen ab, und zwar sowohl Monamine als 
Diamine, Triamine usw. — Nach letzterer Auffassung kann in 
das Ammoniak die Phenylgruppe erneut eintreten, unter Bildung 
von sekundären oder tertiären Aminen. Auch durch Eintritt von 
Alkoholradikalen in die obigen Monamine, Diamine usw. können 
sekundäre und tertiäre Amine und selbst quaternäre Ammonium 
verbindungen entstehen. 
Auch in die Seitenkette kann NH 2 usw. eintreten. 
So ist eine außerordentlich große Zahl aromatischer Basen 
theoretisch möglich und tatsächlich bekannt (s. Tab.). Dieselben 
sind zum Teil den Stickstoffbasen der Alkoholradikale in hohem 
Grade ähnlich, bilden mit Säuren (oft unter Wärmeentwickelung) 
Salze, mit Platinchlorid Doppelsalze, besitzen basischen Geruch, 
bilden mit flüchtigen Säuren an der Luft weiße Nebel, destillieren 
meist unzersetzt usf. Im allgemeinen sind sie aber schwächere 
Basen als die alkoholischen Amine, indem die Phenylgruppe C 6 H 6 
nicht, wie die Alkoholradikale, positiven, vielmehr negativen 
Charakter (s. S. 368) besitzt; daher werden die Salze des Di- und 
Triphenylamins schon durch Wasser zersetzt, während Dimethyl 
anilin stark ausgeprägten Basencharakter zeigt. 
Die Diamine haben wieder stärker basischen Charakter als 
die Monamine und sind in Wasser leichter löslich. 
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