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XX. Aminoverbindungen.
5. Aldehyde reagieren mit den primären Basen unter Wasser-
austritt, z. B.:
CHg.CHO-f 2NH 2 .C e H 6 5= H 2 0-|-CH 3 .CH(NH.C 6 H 5 ) 2 .
Äthylidendiphenyldiamin
Benzaldehyd (s. Kap. XXIV, B) hingegen reagiert wie folgt:
C 6 H 6 . CHO -f NH 2 . C 6 H 6 = H 2 0 + C 6 H 5 . CH : N . C 6 H 5
Benzyliden-(Benzal-) anilin
Auch mit fetten Aldehyden sind Kondensationsprodukte der
letzteren Art zu erhalten (sog. Schiff sehe Basen); sie polymerisieren
sich aber leicht (s. S. 415 und V. Miller, Plöchl, B. 25, 2020; 42, 3030).
Verhalten gegen Formaldehyd s. Anilin.
6. Wie die Säuren mit Ammoniak Säureamide bilden, so
können sie mit Anilin usw. zu Säure„anilidm“ zusammentreten,
z. B. Essigsäure mit Anilin zu Acetanilid, C 6 H 6 .NH(C 2 H 3 0):
C 6 H 6 .NH 2 + C 2 H 3 O.OH = C 6 H 5 .NH(C 2 H 3 0)-1-H 2 0.
Diese Anilide können als acetylierte usw. Amine oder aber
als phenylierte usw. Säureamide betrachtet werden; letzterer Auf
fassung entspricht die Schreibweise C 2 H 3 0 . NH(C 6 H 6 ). Sie sind
in ihrem chemischen Verhalten den gewöhnlichen Säureamiden,
speziell den alkylierten Amiden (s. S. 213), vollkommen analog,
werden also durch Alkalien wieder in ihre Komponenten gespalten
und entstehen auch nach analogen Methoden, z. B. beim Erhitzen
der Säure oder besser ihres Anhydrides oder Chlorides mit dem
betreffenden Amin, z. B.:
C 6 H 4 (CH s )NH 2 -f C 2 H S 0.C1 = C 6 H 4 (CH 3 )NH.C 2 H 3 0-j-HCl.
Toluidin Acettoluid
7. Durch Erwärmen mit Chloroform und alkoholischem Kali
geben die primären Basen wie jene der Fettreihe betäubend
riechende und giftige Isonitrile, Carbylamine (vgl. S. 131) z. B.
Phenylcarbylamin, C 6 H B .NC, eine höchst unangenehm riechende,
giftige Flüssigkeit, welche spurenweise auch bei vielen anderen
Reaktionen des Anilins und seiner Derivate entsteht und sich bei
220° in das isomere Benzonitril umlagert.
Beim Erwärmen mit Schwefelkohlenstoff entstehen Sulfoharn-
stoffe, und aus diesen durch Phosphorsäure Senföle (s. S. 137 u. 326).
8. Durch salpetrige Säure werden die primären rein aroma-
( tischen Amine (vgl. u. 10) in saurer Lösung in Diazoverbindungen
(s. S. 423), bei Abwesenheit von Säure in Diazoaminoverbindungen
(s. S. 425) übergeführt.