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XX. Aminoverbindungen. 
und die zunächst entstandene Acetylverbindung verseifen. Die sekun 
dären werden von den tertiären Basen durch Behandlung mit salpetriger 
Säure getrennt (s. u. Nitrosamine). 
2. Rein aromatische sekundäre Amine entstehen durch 
Erhitzen der primären Basen mit ihren salzsauren Salzen. 
'VH.-NH II _C„H 6 
+ c„H s .iNH a .HCi - c 6 H> NH + NH ‘ a 
Auch „unsymmetrische“ Basen (mit zwei verschiedenen Badikalen) 
sind so dar gestellt worden. 
3. Ferner entsteht Diphenylamin durch Erhitzen von Phenol mit 
Anilinchlorzink (s. z. B. B. 17, 2639) und 
4. durch Einwirkung von Brombenzol auf Anilinkalium (s. S. 407). 
Verhalten. 1. Die gemischten sekundären Basen haben 
ausgeprägt basische Eigenschaften, die rein aromatischen hin 
gegen nicht (s. S. 403). 
2. Abbau der gemischten Basen durch Salzsäure s. S. 406. 
3. Der Wasserstoff der Iminogruppe ist noch durch ein Allcoliolr 
oder Säureradikal (auch gegen K oder Na) ersetzbar, z. B.: 
(C 6 H B ) 2 NH -f-CH 3 J = HJ-f- (C 6 H B ) 2 N(CH 3 ) (Methyldiphenylamin); 
(C 8 H B ) 2 N H + (C 2 H 3 0) 2 0 = C 2 H 4 0 2 + (C 6 H B ) 2 N (C 2 H s 0) ( Acetyl- 
diphenylamin). 
4. Die sekundären Basen gehen weder Isonitril- noch Senföl 
reaktionen (s. S. 137). 
5. Mit salpetriger Säure entstehen die Nitrosamine (S. 138): 
C 6 H 6 . NH(CHj) 4- NO. OH = H 2 0 -f C 6 H 6 . N (N O) (C H 3 ) 
Phenylmethylnitrosamin. 
Diese Nitrosamine sind neutrale, in Wasser unlösliche 
öle, welche beim Erhitzen mit Zinnchlorür wieder die sekun 
dären Basen zurückbilden und mit gelinden Reduktionsmitteln 
Hydrazine (s. S. 142) liefern. 
Sie dienen zur Reindarstellung der sekundären Basen, da nur 
sie aus der sauren Lösung eines Gemisches primärer, sekundärer und 
tertiärer Basen durch Natriumnitrit als (nicht basische) Öle ausgefällt 
werden. 
Digeriert man die Nitrosamine mit (alkoholischer oder rauchender) 
Salzsäure, so entstehen Verwandte des Nitrosodimethylanilins, indem 
die Nitrosogruppe „in den Kern wandert“ (O. Fischer und Hepp, B. 19, 
2991; 20, 1247): 
C 6 H B .N(NO)(CH 3 ) = C 6 H 4 (NO).NH(CH 3 ), 
Mit Natriumnitrit und rauchender Salzsäure läßt sich die Nitroso 
gruppe auch direkt in den Kern aromatischer Basen einführen (B. 46,3984).