Alkylierte Aniline. 
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Auch Di- und Trinitranilin sind bekannt; letzteres, das Pikramid, 
C 6 H 2 (N 0 2 ) s (NH 2 ) (gelbe Nadeln), verhält sich wie ein Säureamid, indem 
es durch verseifende Mittel sehr leicht in Pikrinsäure, C 6 H 2 (N0 2 ) 3 (0H), 
übergeht. Ygl. S. 380. 
Alkylierte Aniline. 
Methylanilin, C 6 H 5 .NH(CH 3 ) (A. W. Hofmann), aus tech 
nischem Methylanilin (aus salzsaurem Anilin -f- Methylalkohol) 
durch Vermittelung seines Nitrosamins oder auch nach S. 409 ge 
wonnen (s. B. 10, 327, 588), ist etwas leichter als Wasser; riecht 
anilinähnlich, aber etwas stärker und aromatischer. 
Sein Sulfat ist kristallisierbar und ätherlöslich. Chlorkalklösung 
färbt es violett, dann braun. Übergang in p-Toluidin: S. 406. 
Phenylmethylnitrosamin, C 6 H 5 . N(NO)(CH 3 ) (Bildung s. S. 410; 
ferner durch Methylierung von Isodiazobenzolkalium, s. S. 428), ist ein 
gelbes, aromatisch riechendes, nicht für sich, aber mit Wasserdämpfen 
destillierbares Öl ohne basische Eigenschaften. Es zeigt die „Lieber- 
mannsche (Nitroso-) Reaktion“, indem es, wenn man es mit Phenol 
und Schwefelsäure erwärmt, dann mit Wasser verdünnt und mit Kali 
lauge übersättigt, eine intensiv blaue Färbung gibt. Diese Reaktion 
ist allen Nitrosaminen und vielen anderen Nitrosoverbindungen eigen 
tümlich (s. B. 15, 1529). 
Dimethylanilin, C 6 H 5 .N(CH 3 ) 2 (A. W. Hofmann), ist ein 
scharf basisch riechendes, in der Kälte erstarrendes Öl. Seine 
Salze kristallisieren nur sehr schwer. Es verbindet sich mit Jod 
methyl schon in der Kälte zu N(C 6 H 5 )(CH 3 ) 3 J, welches durch 
Destillation wieder in die Komponenten zerfällt. Zugehörige 
Ammoniumbase: s. S. 412. Chlorkalk färbt das Dimethylanilin 
nur schwach gelblich. — Ein Wasserstoffatom [das zu N(CH 3 ) 2 
in p-Stellung befindliche] ist in ihm leicht beweglich, z. B. durch 
salpetrige Säure gegen eine Nitrosogruppe austauschbar (s. S. 411); 
daher tritt das Dimethylanilin mit Säurechloriden, Aldehyden usw. 
vielfach zu komplizierteren Substanzen zusammen, so mit Form 
aldehyd zu Tetramethyldiaminodiphenylmethan; mit Carbonyl- 
chlorid, C0C1 2 , S zu Tetramethyldiaminobenzophenon (s. Kapitel 
XXVIII, 1) bzw. zu Methylviolett; mit Benzaldehyd zu Leuko- 
malachitgrün (s. Kap. XXIX) usf. Gelinde Oxydationsmittel 
(z. B. Chloranil) führen es in Methylviolett über. Betreffend 
Oxydation mit Wasserstoffsuperoxyd s. S. 411. 
Bernthsen, Organ. Chemie. 14. Aufl. 
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