Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

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XX. Aminoverbindungen. 
p-Nitrosodimethylaniiin, C 6 H 4 (NO). N(CH 3 ) 2 (Konstit. s. u.), bildet 
schöne grüne Blättchen oder Tafeln vom Sm.-P. 85°; sein salzsaures 
Salz gelbe Nadeln. Dient zur Darstellung von Farbstoffen (Methylen 
blau, Indophenol, Gallocyanin usw.). "Wird durch Kaliumpermanganat 
oder Ferricyankalium zu p - Nitrodimethylanilin, C 6 H 4 (N0 2 ). N(CH 3 ) 2 
(ßm.-P. 162°), oxydiert (welches man auch direkt neben der m-Ver 
bindung durch Nitrieren von Dimethylanilin gewinnt), und durch 
nascierenden Wasserstoff in das zu den p-Diaminen tjä. 422) gehörende 
p - Aminodimethylanilin, C 6 H 4 (NH 2 ) . N (C H 3 ) 2 , verwandelt. Kochen 
mit Natron führt Nitrosodimethylanilin in Nitrosophenol und Dimethyl 
amin über. 
Verwandt sind: p-Nitrosoanilin, C 6 H 4 (NO)(NH 2 ) (Konstit. s. u.), 
blaue Nadeln, welches durch Einwirkung von Ammoniumacetat auf 
Nitrosophenol entsteht (B. 20, 2474), und p-Nitrosomonomethylanilin, 
C 6 H 4 (NO)(NH.CH 3 ) (Konstit. s. aber auch u.), grüne Blätter oder 
stahlblaue Prismen, welches durch Einwirkung alkoholischer Salzsäure, 
aus Methylanilinnitrosamin durch Umlagerung sich bildet (s. S. 410). 
Das Nitrosophenol ist ein Chinonderivat, daher 
enthält Nitrosodimethylanilin wahrscheinlich keine Nitroso-, sondern 
eine Isonitrosogruppe, entsprechend den Formeln (B. 20, 532, 1569): 
^ qj (salzsaures Salz) und C 6 H 4 ^^>0 (freie Base). 
Nch 8 ) 2 
Entsprechendes gilt für Nitroso-anilin und -methylanilin. 
Dimethylanilinoxyd (S. 411) bildet glasglänzende, farblose, in 
Wasser leicht lösliche Prismen. 
Benzylanilin, C 6 H 5 . N H(C 7 H 7 ), und Dibenzylanilin, C 6 H 6 . N (C 7 H 7 ) 2 , 
aus Anilin und Benzylchlorid, Öle, finden in der Farbenindustrie Ver 
wendung. 
Di- und Triphenylamin. 
Diphenylamin, (C 6 H G ) 2 NH (A.W.Hofmann), bildet angenehm 
blumenartig riechende, weiße Blätter von brennendem, aroma 
tischem Geschmack; es ist in Wasser kaum, in Alkohol, Äther 
und Ligroin leicht löslich. Das salzsaure Salz, C 12 H U N, HCl 
(s. S. 403), ein weißes Kristallmehl, bläut sich an der Luft. Eine 
Lösung von Diphenylamin in konzentrierter Schwefelsäure wird 
durch Spuren von Salpetersäure intensiv blau gefärbt (sehr empfind 
liche Beaktion auf Salpetersäure; Mechanismus, B. 46, 3296). 
Bildet beim Erhitzen mit Ameisensäure und Chlorzink Acridin 
(s. Kap. XXXVI, B, 2, ß). Dient zur Darstellung /von orange 
farbenen Azofarbstoffen. 
Einwirkung von Acylperoxyden, s. B. 42, 4003.
	        
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