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XX. Aminoverbindungen.
p-Nitrosodimethylaniiin, C 6 H 4 (NO). N(CH 3 ) 2 (Konstit. s. u.), bildet
schöne grüne Blättchen oder Tafeln vom Sm.-P. 85°; sein salzsaures
Salz gelbe Nadeln. Dient zur Darstellung von Farbstoffen (Methylen
blau, Indophenol, Gallocyanin usw.). "Wird durch Kaliumpermanganat
oder Ferricyankalium zu p - Nitrodimethylanilin, C 6 H 4 (N0 2 ). N(CH 3 ) 2
(ßm.-P. 162°), oxydiert (welches man auch direkt neben der m-Ver
bindung durch Nitrieren von Dimethylanilin gewinnt), und durch
nascierenden Wasserstoff in das zu den p-Diaminen tjä. 422) gehörende
p - Aminodimethylanilin, C 6 H 4 (NH 2 ) . N (C H 3 ) 2 , verwandelt. Kochen
mit Natron führt Nitrosodimethylanilin in Nitrosophenol und Dimethyl
amin über.
Verwandt sind: p-Nitrosoanilin, C 6 H 4 (NO)(NH 2 ) (Konstit. s. u.),
blaue Nadeln, welches durch Einwirkung von Ammoniumacetat auf
Nitrosophenol entsteht (B. 20, 2474), und p-Nitrosomonomethylanilin,
C 6 H 4 (NO)(NH.CH 3 ) (Konstit. s. aber auch u.), grüne Blätter oder
stahlblaue Prismen, welches durch Einwirkung alkoholischer Salzsäure,
aus Methylanilinnitrosamin durch Umlagerung sich bildet (s. S. 410).
Das Nitrosophenol ist ein Chinonderivat, daher
enthält Nitrosodimethylanilin wahrscheinlich keine Nitroso-, sondern
eine Isonitrosogruppe, entsprechend den Formeln (B. 20, 532, 1569):
^ qj (salzsaures Salz) und C 6 H 4 ^^>0 (freie Base).
Nch 8 ) 2
Entsprechendes gilt für Nitroso-anilin und -methylanilin.
Dimethylanilinoxyd (S. 411) bildet glasglänzende, farblose, in
Wasser leicht lösliche Prismen.
Benzylanilin, C 6 H 5 . N H(C 7 H 7 ), und Dibenzylanilin, C 6 H 6 . N (C 7 H 7 ) 2 ,
aus Anilin und Benzylchlorid, Öle, finden in der Farbenindustrie Ver
wendung.
Di- und Triphenylamin.
Diphenylamin, (C 6 H G ) 2 NH (A.W.Hofmann), bildet angenehm
blumenartig riechende, weiße Blätter von brennendem, aroma
tischem Geschmack; es ist in Wasser kaum, in Alkohol, Äther
und Ligroin leicht löslich. Das salzsaure Salz, C 12 H U N, HCl
(s. S. 403), ein weißes Kristallmehl, bläut sich an der Luft. Eine
Lösung von Diphenylamin in konzentrierter Schwefelsäure wird
durch Spuren von Salpetersäure intensiv blau gefärbt (sehr empfind
liche Beaktion auf Salpetersäure; Mechanismus, B. 46, 3296).
Bildet beim Erhitzen mit Ameisensäure und Chlorzink Acridin
(s. Kap. XXXVI, B, 2, ß). Dient zur Darstellung /von orange
farbenen Azofarbstoffen.
Einwirkung von Acylperoxyden, s. B. 42, 4003.