Anilide.
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Biphenylnitrosamin, (C 6 H 5 ) 2 N.NO, mittels Äthylnitrit gewonnen,
bildet diamantglänzende, gelbliche Tafeln. iiexanitrodiphenyiamin,
(N 0 2 ) 6 C 12 H 5 N, gelbe Prismen, hat die Eigenschaften einer schwachen
Säure (acidifizierender Einfluß der Nitrogruppen auf den Imidwasser-
stoff); sein Ammoniaksalz ist ein gelber Farbstoff, der früher unter
dem Namen Aurantia verwendet wurde. Über Amino- (und Oxy-)
Verbindungen des Diphenylamins (Tab. S. 404) und daraus derivierende
Farbstoffe s. bei Chinonen (Indamine usw.) und auch Safranin.
Durch Methylierung des Diphenylamins entsteht das (flüssige)
Methyidiphenylamin, (C 6 H 5 ) 2 N.CH 3 .
Thiodiphenylamin, C l2 H 9 NS, = NH<^ 6 i? 4 >S, entsteht durch
Erhitzen von Diphenylamin mit Schwefel (und zweckmäßig Aluminium
chlorid oder Jod). Gelbliche Blätter. Sm.-P. 180°. Unzersetzt destillierbar.
Triphenylamin, N(C 6 H 6 ) 3 , bildet große Tafeln. S. S. 403.
Über das theoretisch interessante Biphenylamino - tetraniethyl-
ammonium, (C 6 H 5 ) 2 N. N(C H 3 ) 4 , s. B. 50, 276.
Säurederivate des Anilins, Anilide.
Phenylsulfamidsäure, C 6 H 5 .NH(S0 3 H), ist der Typus der noch
wenig bekannten organischen Sulfamidsäuren, S0 2 <Cq^ 2 , welche aus
den Aminen durch Einwirkung von Schwefelsäurechlorhydrin oder
-anhydrid in der Kälte entstehen, desgl. durch Amidosulfonsäure. Die
freien Säuren sind sehr unbeständig, ähnlich der Äthylschwefelsäure;
die Salze, z. B. phenylsulf amidsaurer Baryt, [C 6 H 5 .NH.S0 3 ] 2 Ba,
beständiger. VgL B. 23, 1653; 24, 360; 27, 1241; 28, 3160.
Formanilid, C 6 H 8 . N H (C H O), aus Anilin und Ameisensäure
darstellbar, gibt zweierlei Alkylderivate: C 6 Hg . (N C H 3 ). C H O und
C 6 Hg .N:OH(OCH 3 ), je nachdem man sein Natrium- oder sein Silbersalz
mit Alkyljodid behandelt (vgl. die Tautomerie der Säureamide S. 216;
ferner B. 23, R. 659; A. 287, 360; B. 33, 1467).
Acetanilid, C 6 H 5 .NH(C 2 H 3 0). Darstellung durch mehr
tägiges Sieden von Anilin mit Eisessig unter stetigem Abdestillieren
des entstehenden Wassers.
Schöne weiße Prismen, vom Sm.-P. 115° und S.-P. 304°; in
heißem Wasser, Alkohol, Äther und Benzol leicht löslich. Leicht
verseifbar (s. S. 408). Findet als Fiebermittel, „Antifebrin“, Ver
wendung. Sein Imidwasserstoffatom ist gegen Natrium ersetzbar
unter Bildung des kristallinischen Natriumacetanilids (s. S. 214),
C 6 H B .NNa(C 2 H 3 0), das von Wasser wieder zersetzt wird. Seine
NitrosoVerbindung zeigt das Verhalten einer Diazoverbindung (B. 30,
366; 42, 3582).
Diacetanilid, C 6 H 5 .N(C 2 H 3 0) 2 , entsteht aus Anilin oder Acet
anilid durch energische Einwirkung von Acetylchlorid oder -anhydrid.
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