Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Anilide. 
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Biphenylnitrosamin, (C 6 H 5 ) 2 N.NO, mittels Äthylnitrit gewonnen, 
bildet diamantglänzende, gelbliche Tafeln. iiexanitrodiphenyiamin, 
(N 0 2 ) 6 C 12 H 5 N, gelbe Prismen, hat die Eigenschaften einer schwachen 
Säure (acidifizierender Einfluß der Nitrogruppen auf den Imidwasser- 
stoff); sein Ammoniaksalz ist ein gelber Farbstoff, der früher unter 
dem Namen Aurantia verwendet wurde. Über Amino- (und Oxy-) 
Verbindungen des Diphenylamins (Tab. S. 404) und daraus derivierende 
Farbstoffe s. bei Chinonen (Indamine usw.) und auch Safranin. 
Durch Methylierung des Diphenylamins entsteht das (flüssige) 
Methyidiphenylamin, (C 6 H 5 ) 2 N.CH 3 . 
Thiodiphenylamin, C l2 H 9 NS, = NH<^ 6 i? 4 >S, entsteht durch 
Erhitzen von Diphenylamin mit Schwefel (und zweckmäßig Aluminium 
chlorid oder Jod). Gelbliche Blätter. Sm.-P. 180°. Unzersetzt destillierbar. 
Triphenylamin, N(C 6 H 6 ) 3 , bildet große Tafeln. S. S. 403. 
Über das theoretisch interessante Biphenylamino - tetraniethyl- 
ammonium, (C 6 H 5 ) 2 N. N(C H 3 ) 4 , s. B. 50, 276. 
Säurederivate des Anilins, Anilide. 
Phenylsulfamidsäure, C 6 H 5 .NH(S0 3 H), ist der Typus der noch 
wenig bekannten organischen Sulfamidsäuren, S0 2 <Cq^ 2 , welche aus 
den Aminen durch Einwirkung von Schwefelsäurechlorhydrin oder 
-anhydrid in der Kälte entstehen, desgl. durch Amidosulfonsäure. Die 
freien Säuren sind sehr unbeständig, ähnlich der Äthylschwefelsäure; 
die Salze, z. B. phenylsulf amidsaurer Baryt, [C 6 H 5 .NH.S0 3 ] 2 Ba, 
beständiger. VgL B. 23, 1653; 24, 360; 27, 1241; 28, 3160. 
Formanilid, C 6 H 8 . N H (C H O), aus Anilin und Ameisensäure 
darstellbar, gibt zweierlei Alkylderivate: C 6 Hg . (N C H 3 ). C H O und 
C 6 Hg .N:OH(OCH 3 ), je nachdem man sein Natrium- oder sein Silbersalz 
mit Alkyljodid behandelt (vgl. die Tautomerie der Säureamide S. 216; 
ferner B. 23, R. 659; A. 287, 360; B. 33, 1467). 
Acetanilid, C 6 H 5 .NH(C 2 H 3 0). Darstellung durch mehr 
tägiges Sieden von Anilin mit Eisessig unter stetigem Abdestillieren 
des entstehenden Wassers. 
Schöne weiße Prismen, vom Sm.-P. 115° und S.-P. 304°; in 
heißem Wasser, Alkohol, Äther und Benzol leicht löslich. Leicht 
verseifbar (s. S. 408). Findet als Fiebermittel, „Antifebrin“, Ver 
wendung. Sein Imidwasserstoffatom ist gegen Natrium ersetzbar 
unter Bildung des kristallinischen Natriumacetanilids (s. S. 214), 
C 6 H B .NNa(C 2 H 3 0), das von Wasser wieder zersetzt wird. Seine 
NitrosoVerbindung zeigt das Verhalten einer Diazoverbindung (B. 30, 
366; 42, 3582). 
Diacetanilid, C 6 H 5 .N(C 2 H 3 0) 2 , entsteht aus Anilin oder Acet 
anilid durch energische Einwirkung von Acetylchlorid oder -anhydrid. 
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