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XX. Aminoverbindungen. 
Kristalle. Zerfällt durch Verseifung leicht in Acetanilid und Essig 
säure. — Aus Acetanilid entsteht durch Erhitzen mit Phosphorpenta- 
sulfid 
Thioacetanüid, CH3.CS.NHC 6 H5 (analog Acetothiamid, S. 218); 
durch Erhitzen mit Chlorzink der Farbstoff Flavanilin (s. d.). 
Methylacetanilid, C 6 H 5 .N(CH 3 )(C 2 H 3 0), Exalgin, soll als Mittel 
gegen Kopfschmerz verwendet Averden. Weiße Nadeln. 
In fast allen Verbindungen der Fetlreihe, welche Ammonialc- 
abkömmlinge von Alkoholen oder Säuren oder Alkoholsäuren sind 
und noch unersetzten Ammoniakwasserstoff enthalten, kann man 
letzteren (meist indirekt, zum Teil oder ganz) gegen Plienyl ersetzen. 
Dadurch entsteht eine ausnehmend große Zahl phenylierter (auch 
tolylierter, xylylierter usw.) Verbindungen, z. B.: 
Phenylglykokoll, Phenylglycin, C 6 H 5 .NH.CH 2 . C0 2 n, aus Anilin 
und Chloressigsäure, wie aus seinem Nitril (s. S. 415) durch Verseifen. 
Gibt beim Schmelzen mit Alkali Indigo (s. Kap. XXXIII, B. 2); 
Carbanilid, CO(NHC 6 H 5 ) 2 , aus Phosgen und Anilin (s. a. S. 319); 
Phenylisocyanat, C 6 H 6 .N:CO, aus Phosgen und salzsaurem Anilin 
oder bequemer durch Kochen von Benzazid (bzw. von Benzoylchlorid 
und Natriumazid) in Benzollösung (s. S. 309), eine scharf riechende, 
den Cyansäureestern ganz analoge Flüssigkeit; 
Phenylseniöl, C G H 5 .N:CS (S.-P. 222°), von Senfölcharakter; 
Diphenyithioharnstoff, CS(NHC 6 H 5 ) 2 , aus Anilin durch Erwärmen 
mit Schwefelkohlenstoff (bei Gegenwart von Schwefel oder Wasseistoff- 
superoxyd) darstellbar (glänzende Blätter; Sm.-P. 154°; wird durch 
Kochen mit Salzsäure in Phenylsenföl und Anilin gespalten); 
Mono-, Tri- und Tetraphenyllhioharnstoff; phenylierte Guanidine usf. 
S. auch Tab. S. 404. 
Homologe des Anilins (s. Tab. S. 404). 
1. Die drei Töluidine, C 6 H 4 (CH 3 )(NH 2 ), entstehen durch 
Reduktion der drei Nitrotoluole (S. 401). p-Tolllidin (Musprait 
und A.W. Hofmann 1845) ist fest, O-Toluidin flüssig. Dieselben 
sind auch im Steinkohlenteeröl vorhanden. Das m-Toluidin (flüssig) 
läßt sich aus m-Nitrotoluol oder m-Nitrobenzaldehyd darstellen 
(s. z. B. B. 15, 2009). 
Die Siedepunkte der drei isomeren Töluidine sind fast identisch 
(198 bis 200°); hingegen sind die Schmelzpunkte der Acetylverbindungen 
sehr verschieden (o-: 107°, p-: 147°, m-: 65°), und letztere dadurch 
fir die Charakterisierung der Töluidine von Wichtigkeit. 
o-Toluidin wird durch Chlorkalklösung violett, durch Eisenchlorid 
blau gefärbt, nicht aber das p-Toluidin. Überführung durch Oxydation