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XXI. Diazo- und Azoverbindungen. 
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salpetrige Säure in Bismarckbraun über; schon höchst geringe Mengen 
von salpetriger Säure können an der mit dem Diamin eintretenden 
Gelbfärbung erkannt werden (s. B. 14, 1015). Das Varn-Phenylen 
diamin (A. W. Hofmann 1863; Blätter, salzsaures Salz: weiße Tafeln) 
dient zur Pelzfärberei; gibt mit Schwefelwasserstoff und Eisenchlorid 
in saurer Lösung den violetten schwefelhaltigen Farbstoff Thionin 
(s. Kap. XXXYII, C, 3). Ein Gemisch der Para- mit der Meta- 
Verbindung liefert bei der Oxydation schließlich ein Diaminophenazin 
(s. Kap. XXXVII, C, 1). Sein unsymmetrisches Dimethylderivat, das 
p-Aminodimethylanilin, C 6 H 4 (NH 2 )[N(CH 3 ) 2 ], nach S. 418 und auch 
durch Reduktion des Azofarbstoffs Helianthin (S. 434) darstellbar (B. 16, 
2235), bildet mit Schwefelwasserstoff und Eisenchlorid das Methylen 
blau (empfindliche Reaktion auf Schwefelwasserstoff). Das Ortho- 
Phenylendiamin (Griess 1871) wird durch Erhitzen mit Brenzcatechin 
in Hydrophenazin, durch Oxydation mit Eisenchlorid in ein Diamino 
phenazin übergeführt. Vgl. B. 23, 841. 
2. Das o-p-Toluylendiamin, C 6 H 3 (C H 3 ) (N H 2 ) 2 (1: 2 : 4), ist als 
m- Diamin leicht durch Reduktion des gewöhnlichen Dinitrotoluols 
(S. 401) darstellbar. Dient zur Darstellung von Azofarbstoffen, Acridin 
gelb usw. 
Ein Derivat des o-p-Toluylendiamins ist das Phenyl-o-p-toluylen- 
diamin, C 6 H 3 (C H 3 ) (NH 2 ) (N H C 8 H 6 ) (1:2:4), aus ersterem durch Er 
hitzen mit Anilin darstellbar. 
3. Homolog sind die Xylylendiamine, C 6 H 2 (CH 3 ) 2 (NH 2 ) 2 . 
4. Triaminobenzol, C 6 H 3 (NH 2 ) 3 (1:3:5), aus Trinitrobenzol 
(M. 18, 757); Tetraminobenzole, C 6 H 2 (NH 2 ) 4 , s. S. 412; B. 20, 328; 
22, 1648; 25, 283; 30, 539, 1666, und Pentaminobenzo!, C 6 H(NH 2 ) 6 , 
s. B. 26, 2304, sind sehr unbeständige, durch Oxydation leicht ver 
änderliche Verbindungen. 
XXI. Diazo- und Azoverbindungen; Hydrazine und 
Hydroxylamine. 
A. Diazoverbindungen. 
Zwischen den primären Aminoverbindungen der Benzolreibe 
und jenen der Fettreihe wie der Polymetbylenreibe zeigt sich ein 
charakteristischer Unterschied im Verhalten gegen salpetrige Säure. 
Die letzteren werden durch salpetrige Säure unter Stickstoff 
entwickelung in Alkohole übergeführt (s. S. 137), z. B.: 
C 2 H 5 .NH 2 -f N0.0H = c 2 h 5 .oh + n 2 + h 2 o. 
Die aromatischen Amine können zwar eine analoge Umwandlung