Verhalten der Diazoverbindungen. 
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"Wasserstoff ersetzen, indem man aus einer Aminoverbindung zunächst 
ein Hydrazin darstellt und dieses mit Kupfersulfat zersetzt (Baeyer, 
B. 18, 90). 
3. Beim Behandeln eines Diazoniumsalzes mit Salzsäure bei 
Gegenwart von Kupferclüorür (Sandmeyer, B. 17, 1633; vgl. a. 
B. 23, 1218 ) 1628; A. 272, 143) oder Kupferpulver (Gattermann), 
zuweilen auch schon heim Behandeln mit rauchender Salzsäure 
allein erfolgt Austausch der Diazogruppe gegen Chlor: 
C 6 H 6 .N 2 .C1 = C 6 H 5 .C1 + N 2 . 
Analog wirkt Kupferbronze. 
Bei Verwendung von Kupferbromür tritt Austausch der Di-, 
azogruppe gegen Brom ein: 
C 6 H 5 . N 2 . CI + Cu Br = C 6 H 5 . Br -f- N 2 -f Cu CI. 
Austausch von Amid gegen Brom ist ferner möglich durch 
Kochen der Diazoperbromide (s. Diazobenzolperbromid) mit absolutem 
Alkohol. 
4. Behandlung mit Jodwasserstoff (Jodkalium) führt oft 
analog in eine Jodverbindung über; Anwendung von Cyan 
kupfer gestattet einen Austausch der Aminogruppe gegen Cyan 
{Sandmeyer, B. 17, 2650; 18, 1492): 
C 6 H 5 . N 2 . CI + K J = C 6 H 6 . J -f N 2 -1- KCl; usw. 
5. Durch Schwefelwasserstoff entsteht aus Diazobenzolohlorid 
Phenylsulfid (s. d. und B. 15, 1683); ferner bei Gegenwart von Kupfer 
oxydul oder Cupro-Cuprisulfit dux-ch salpetrige Säure Nitx-obenzol (siehe 
S. 399), durch schweflige Säure und Kupferpulver Benzolsulfinsäure, 
durch Bhod an Wasserstoff Khodanbenzol, C 6 H 6 .SCN, durch Cyansäure 
Phenylcyanat, durch Benzol und Aluminiumchlorid Diphenyl usw. 
(vgl. B. 23, 738, 1218, 1454, 1628; 25, 1086; 26, 1996). 
Diese Beaktionen sind ein außerordentlich wichtiges Mittel zum 
Austausch von Nitro- bzw. Aminogruppen gegen OH, H, Cl, Br, J und 
CN, und im Laboratorium von vielfachster Anwendung. 
Soweit sie, wie bei Nr. 3 bis 5, unter dem Einfluß von Kupfer 
oxydul und dessen Salzen oder von Kupferpulver verlaufen, führen 
sie speziell auch den Namen „Sandmeyer sehe Beaktion“. (Vgl. z. B. 
B. 44, 250.) 
6. Läßt man eine Diazoverbindung auf ein primäres oder 
sekundäres Amin (oder salpetrige Säure auf dies Amin ohne 
Gegenwart von Säure) einwirken, so entstehen Diazoamino-