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XXL Diazo- und Azoverbindungen. 
Verbindungen (S. 428), welche leicht in Aminoazoverbin- 
Dimethylaminoazobenzol 
Auch mit den m -Diaminen sowie mit Phenolen tritt analoge 
Reaktion ein, in letzterem Falle entstehen Oxyazoverbindungen 
7. Durch Silberoxyd entstehen aus Diazobenzolchloridlösungen 
Lösungen des freien Diazoniumhydrats, C 6 Hg.N 2 .OH, welches sehr 
unbeständig ist, stark alkalisch reagiert und mit Phenolen kuppelt 
(s. 6), B. 31, 340. 
8. Durch starke Alkalien gehen viele Diazoverbindungen 
zunächst in Alkalisalze, die sog. normalen Diazotate über, welche 
Isodiazotate umwandeln; erstere kuppeln mit Phenolen usw. unter 
Azofarbstoffbildung schnell und leicht, letztere meist beträchtlich 
langsamer oder gar nicht. Durch starke Säuren werden beide in 
Diazoniumsalze zurückverwandelt. 
9. Bei der Oxydation in alkalischer Lösung liefert Diazobenzol u. a. 
Nitrosobenzol (S. 402) und viel Phenylnitramin, C 6 H 5 . N H. N 0 2 . Glatter, 
entsteht letzteres durch alkalische Oxydation des Isodiazobenzolkaliums 
(s. o.) B. 26, 471 ff.; 27, 584, 915; 42, 3568. 
9 a. Durch vorsichtige Reduktion der Diazoverbindungen, z. B. mit 
Zinnchlorür, 'erhält man die Hydrazine (s. S. 435). 
10. Mit Körpern, welche die Gruppe — CH 2 .CO— enthalten (und 
einigen, diesen nahestehenden, B. 27, 147), verbindet sich Diazobenzol 
in alkalischer Lösung unter Wasseraustritt, indem Hydrazone (B. 41, 
4019) entstehen; so erhält man mit Oxalessigester das Monohydrazon 
des Esters der Dioxyweinsäure. Bei weiterer Einwirkung entstehen 
düngen (S. 432) übergehen. Mit tertiären Aminen entstehen 
diese Aminoazoverbindungen direkt: 
C 6 H 5 . N 2 . CI + NH 2 . C 6 H 5 == C 6 H 5 . N : N . NH . C 6 H 5 -f HCl; 
Diazoaminobenzol 
C 6 H 5 .N 2 .C1 + C 6 H 3 .N(CH 3 ) 2 = C 6 H 5 .N:N.C 6 H 4 .N(CH 3 ) 2 -f HCl. 
(s. S. 432). Die bei der Einwirkung von Diazoverbindungen auf 
m - Phenylendiamin oder ß - Naphtol (s. d.) eintretende Bildung von 
(orangerotem) Farbstoff ist eine sehr empfindliche Reaktion auf erstere. 
Diazoaminoverbindungen zeigen dieselbe erst nach Mitwirkung von 
Essigsäure. 
Gewisse Diazoverbindungen mit negativen Substituenten, z. B. die 
jenige des p-Nitranilins, werden schon bei gewöhnlicher Temperatur 
durch Alkalien in Isodiazotate übergeführt, welche mit schwachen 
Säuren zunächst in die Isodiazohydrate, R.N 2 OH (s. u.), und dann in 
die Diazoniumsalze übergehen. 
sich beim Erhitzen mit konzentrierter Alkalilauge in die isomeren 
die sog. Formazylverbindungen. So liefert Malonsäure mit Diazobenzol 
Formazylwasserstoff, C 6 H 5 . N: N . C H : N. N H . C 6 H 5 , gleichzeitig Azo-