432 XXI. Diazo- und Azoverbindungen. 
5. Azobenzol entstellt aus Nitrosobenzol und essigsaurem Anilin: 
C 6 H 6 . N0 -f- N H 2 . C 6 H 5 = C 6 H 5 . N : N . C 6 H 5 -f H 2 0. 
Verhalten. Durch Reduktion in saurer Lösung entstehen 
die Amine, durch schwächere Reduktion die Hydrazoverbindungen 
oder statt deren Benzidin bzw. Verwandte desselben. Chlorwasser 
stoff in Alkohol wirkt reduzierend und zugleich chlorierend (A. 367, 304). 
Azobenzol (Benzolazobenzol), C 6 Ii 5 . N: N. C 6 H 5 {Mitscherlich 
1834), bildet rote, große Tafeln, Sm.-P. 68°, S.-P. 293°. 
Azoioluole, C ß H 4 (CH 3 ). N : N . C 6 H 4 (CH S ), sind bekannt. 
4. Aminoazo- und Oxyazoverbindungen. 
In das Azobenzol usw. können Aminogruppen oder Hydroxyle 
eintreten, wodurch Amino- und Oxyazobenzole entstehen, z.B.: 
C 6 Hg. N: N. C 6 H 4 (NII 2 ) C 6 H 6 . N: N. C 6 H 4 (0 H). 
Aminoazobenzol Oxyazobenzol 
Die ersteren sind gleichzeitig Basen und Azoverbindungen, 
die letzteren sind Azokörper und gleichzeitig Phenole. 
Bildung. 1. Aminoazobenzol bildet sich aus Azobenzol 
durch Nitrierung und Reduktion des entstandenen Mononitroazo- 
benzols. 
2. Oxyazobenzol entsteht aus Azoxybenzol durch Erwärmen mit 
konzentrierter Schwefelsäure (s. S. 430). 
3. Aminoazoverbindungen entstehen durch Umlagerung der 
Diazoaminoverbindungen nach S. 429, also indirekt durch Ein 
wirkung von Diazobenzol usw. auf primäre oder sekundäre Amine. 
Hierbei tritt die Azogruppe vorwiegend in die Para-Stellung 
zur Aminogruppe. Ist diese Stellung bereits besetzt, so tritt eine 
Umlagerung von Diazoamino- in Aminoazoverbindungen wesentlich 
schwerer ein, und es wird alsdann die Orth o-Stellung eingenommen. 
Die so entstehenden o-Aminoazoverbindungen unterscheiden sich von 
den Isomeren der Para-Reihe in wesentlichen Punkten. 
4. Entsprechende Aminoazoverbindungen, deren Amidwasser 
stoff substituiert ist, entstehen direkt durch Einwirkung von Di 
azoverbindungen auf („Paarung“, „Kombination“ mit) terliäre(n) 
Amine(n) (s. S. 426). Mechanismus der Reaktion; B. 48, 1398.