C 6 H 5 . N a . CI -f- C 6 H 4 (NHj), = C 6 H 6 .N:N.C 6 H s (NH a ) a -f HCl.
Chrysoidin
Analog entstellen Oxyazoverbindungen durch Ein'v
von Diazoverbindungen auf Phenole bei Alkaligegenwart:
C 6 H 5 .N 2 .Cl-f-C 6 H 6 (OK) = C 6 H B .N:N.C 6 H 4 (0H) + KC1.
(Der Rest des Diazobenzolchlorids tritt dabei also nicht an die
Stelle, welche vorher das Kalium eingenommen hat; Mechanismus der
Reaktion s. B. 50, 1534.)
Besonders mit Resorcin (s. S. 455) und Phenolen der
Naphtalin reibe (s. Kap. XXXI) treten diese Reaktionen sehr
leicht ein.
Die einfacheren Amino- und Oxyazoverbindungen sind gelbe
bis rote oder braune, kristallisierende Verbindungen, in Alkohol
ziemlich löslich, in Wasser meist unlöslich. Sie haben Farbstoff
charakter (Azofarbstoffe); durch den Eintritt der salzbildenden
Gruppen (NH 2 ) usw. oder OH ist der chromogene Charakter (S. 32)
des Azobenzols entwickelt worden. So färben die schwach
sauren Lösungen von Aminoazobenzol Wolle und Seide schön
gelb (»Anilingelb“), und das Chrysoidin ist ein orangeroter
Farbstoff.
Hierhin gehört auch das Bismarckbraun, s. S. 435.
Statt dieser Körper werden als Farbstoffe meistens ihre Sulfo-
säuren (s. S. 442) verwendet. S. u. „Echtgelb“.
Man bezeichnet diejenigen Azofarbstoffe, welche aus Diazoverbin
dungen und einem m-Diamin entstehen, als Chrysoidine.
Yon besonderer Wichtigkeit sind diejenigen Azofarbstoffe, welche
im Molekül einen Rest des Naphtalins enthalten.
Im p-Aminoazobenzol ist die Aminogruppe nach wie vor diazo-
tierbar. Die entstandene Diazoverbindung vermag nun wie Diazo-
benzolchlorid wieder mit Aminen oder Phenolen Azoverbindungen zu
geben, welche man (sekundäre) Disazoverbindungen nennt (B. 9, 627;
10, 2230; 15, 25), z. B. C 6 H 5 . N: N . C 6 H 4 . N : N .C 6 H 4 (OH). Viele
Azofarben (Biebricher Scharlach, Crocein-Scharlach usw.) sind
Abkömmlinge solcher Disazoverbindungen. Desgleichen sind zahlreiche
primäre Disazofarbstoffc bekannt, welche durch Einwirkung von
2 Mol. Diazoverbindungen auf 1 Mol. eines zweimal kuppelungsfähigen
Bernthsen, Organ. Chemie. 14. Aufl, 28
