Triamino- und p - Oxyazobenzol; Phenylhydrazin.
435
28*
B. 48, 167); gegen Kohlensäure und Schwefelwasserstoff ist sie unempfind
lich (8. B. 18, 3290). Durch Reduktion entstehen p-Aminodimethyl-
anilin (S. 422) und Sulfanilsäure.
Diaminoazobenzol, C 6 H 5 . N : N . C 6 H 8 (NH 2 ) 2 (Caro, Witt, 1875;
s. S. 433), bildet als salzsaures Salz, „Chrysoidin“, große, treppenförmig
aufgebaute Oktaeder.
Läßt man salpetrige Säure auf m-Phenylendiamin einwirken, so
entsteht der Farbstoff Bismarckbraun, Phenylenbraun oder Vesuvin,
ein Gemisch verschiedener komplizierter Verbindungen. In geringem
Maße wird dabei nur eine Aminogruppe diazotiert, und die entstandene
Diazoverbindung vereinigt sich mit einem zweiten Molekül des Diamins
(nach S. 433) zu
Triaminoazobenzol, (NH 2 )C 6 H 4 .N:N. C 6 H 3 (NH 2 ) 2 (Caro,
Griess, 1867). — Braungelbe, in heißem Wasser leicht lösliche
Kristalle. Das Chlorhydrat ist ein braunes Pulver.
In der Hauptsache aber treten beiderseitige Diazotierung und
Kuppelung mit 2 Mol. m-Phenylendiamin sowie zum Teil noch weitere
Komplikationen ein (B. 30, 2111, 2203; 33, 2897).
Das Aminoazotoluol aus p-Diazo-aminotoluol hat die Konstitution
(CH 8 )C 6 H 4 .N:N. C 6 H 3 (CH 3 )(NH 2 ) (B. 17, 77), ist also eine Ortho-
aminoazoverbindung. Orangerote Nadeln. Die alkoholische Lösung
wird durch Salzsäure grün.
p-Oxyazobenzol, C 6 H ß . N: N. C 6 H 4 (OH) (Griess 1866), ent
steht neben sehr wenig o-Oxyazobenzol durch Einwirkung von
salzsaurem Diazobenzol auf Phenol sowie durch molekulare Um
lagerung von Azoxybenzol (s. S. 432). Ziegelrote, rhombische
Prismen. Gelbroter Farbstoff.
Dioxyazobenzolsulfosäure, (S 0 3 H) C 6 H 4 . N : N . C 6 H 3 (0 H) 2 , aus
Diazobenzolsulfosäure und Resorcin, bildet als Natriumsalz das Chrysoin
oder Tropäolin 0.
D. Hydrazine und Hydroxylamine.
(Vgl. Wieland, Die Hydrazine, Stuttgart, Enke, 1913.)
1. Die Hydrazine der Benzolreihe (E. Fischer) entsprechen
völlig jenen der Fettreihe (s. S. 142):
C 6 H 5 . NH. NH 2 (C 6 H 6 ) 2 N. NH 2 C 6 H 5 . NH. NH. C 2 H 6 .
Phenylhydrazin Diphenylhydrazin symm. Phenyläthylhydrazin
Das Phenylhydrazin, C 6 H 6 .NH.NH 2 , eine farblose Kristall-
masse, schmilzt bei 19,6° zu einem farblosen, sich leicht durch
Oxydation bräunenden Öl und siedet bei 243° unzersetzt. Bildet
