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XXI. Diazo- und Azoverbindungen. 
ein in Salzsäure schwer lösliches salzsaures Salz, C c H 5 N 2 H 3 , HCl 
(Blättchen). Wie alle Hydrazine ist es ausgezeichnet durch starke 
Reduktionsfähigkeit; es reduziert Fehling sehe Lösung schon in 
der Kälte, ist leicht durch Oxydation zerstörbar, aber gegen 
Reduktionsmittel beständig. Gelinde Oxydation des Sulfats mittels 
Quecksilberoxyd führt es in Diazobenzolsulfat über, während 
die freie Base mit Äthylnitrit und Natriummethylat unter Ent 
wickelung von Stickoxydul Isodiazobenzolnatrium liefert. Um 
gekehrt wird das Phenylhydrazin dar gestellt a) durch Reduktion 
von Diazobenzolchlorid mit der berechneten Menge Zinnchlorür 
und Salzsäure (F. Meyer, Lecco, B. 16, 2976): 
C 6 H 5 .N 2 .Cl-f 4H = C 6 H 5 .NH.NH 2 , HCl; 
b) durch Reduktion des diazobenzolsulfosauren (diazobenzol- 
schwefligsauren) Kalis, C 6 H 6 . N 2 . S0 3 K (aus C 6 H 6 N 2 C1 und K 2 S0 3 ) 
mit Zinkstaub und Essigsäure zu phenylhydrazinschweiligsaurem Kali, 
C 6 H 5 .N 2 H 2 .S0 3 K, das dann durch Erhitzen mit Salzsäure in Phenyl 
hydrazin und Schwefelsäure gespalten wird (vgl. B. 30, 374): 
C 6 H ß .N 2 H 2 .S0 3 K4-HCl-FH 2 0 = C 6 H 5 .NH.NH 2 , HCl-]-S0 4 KH. 
Einige substituierte Phenylhydrazine sind auch direkt aus Benzol 
derivaten mittels Hydrazinhydrat erhalten worden. 
Im Phenylhydrazin ist das Imidwasserstoffatom durch Natrium 
sowie mittels Halogenalkyl durch Alkyl ersetzbar; durch weiteres 
Halogenalkyl entstehen sogleich Ammoniumverbindungen. Durch 
Säureradikale können ein oder zwei Wasserstoffatome ersetzt werden. 
In ersterem Ealle entstehen die Hydrazide (zwei Stellungsisomere 
bekannt, «- und ß-), welche den Säureamiden, Aniliden usw. ent 
sprechen, mit Schwefelsäure und Kaliumbichromat eine violettrote 
Färbung geben und zur Isolierung leicht löslicher Säuren dienen 
können (B. 22, 2728). 
Das Phenylhydrazin ist ein sehr wichtiges und empfindliches 
Reagens auf Aldehyde und Ketone, mit welchen es unter Wasser 
austritt die Hydrazone bildet (s. S. 158 und 169; B. 17, 573). 
Letztere sind meist kristallisiert und eignen sich daher zur Er 
kennung von Aldehyden und Ketonen. Durch Reduktion geben 
sie Amine (B. 19, 1924); über Oxydation s. B. 26, 1045; 36, 347; 
49, 2345, Mit Diketonen usw. gibt Phenylhydrazin Osazone 
(S. 264), desgleichen mit Zuckerarten; die Hydrazone und Osazone 
der letzteren sind für ihre Charakterisierung von großer Wichtig 
keit. Mit Acetessigester entsteht Phenvlmethylpyrazolon und