Sulfosäuren.
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XXII. Aromatische Sulfosäuren.
Die aromatischen Sulfosäuren entsprechen in ihren Eigen
schaften vielfach den Sulfosäuren der Fettreihe (s. S. 127). Sie
entstehen indes direkt nach S. 368 aus den Kohlenwasserstoffen
und konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure: „Sulfieren“
(„Sulfurieren“, „Sulfonieren“).
Auch Chlorsulfonsäure, Cl.SOjH, wirkt sulfierend, in der Regel
nach der Gleichung:
CgHg -f CI.SO3H = C 6 H 6 .SO s H -f HCl.
Verwendet man einen Überschuß von Chlorsulfonsäure, und trägt
man in diesen den zu sulfierenden Kohlenwasserstoff ein, so erhält man
das Sulfochlorid C 6 H 5 .SO s Cl (s. f. S.)
Benzolsulfosäure, C 6 H 6 .S0 2 .0H (Mitscherlich 1834). 1. Aua
Benzol und konzentrierter Schwefelsäure:
CeH^ + SO^ = C 6 H 5 .S0 3 H + H a 0.
Wird von der überschüssigen Schwefelsäure durch Baryum- oder
Bleicarbonat auf Grund der Wasserlöslichkeit ihres Baryum- oder Blei
salzes getrennt (analog der Athylschwefelsäure) oder durch Kochsalz
zusatz als Natriumsalz abgeschieden.
2. Aus Diazobenzolchlorid durch Überführung in Benzolsulfin-
säure (s. u.) und Oxydation der letzteren.
Kleine, an der Luft zerfließliche, in Alkohol leicht lösliche
Tafeln (-J- l^HaO), nur im starken Vakuum unzersetzt d’bar. Das
Baryumsalz bildet perlmutterglänzende Blättchen.
Yerhdlten. 1. Die Benzolsulfosäure ist sehr beständig, ins
besondere wird sie analog der Äthylsulfosäure beim Kochen mit
Alkalien oder Säuren nicht zerlegt. Hingegen wird sie durch
Erhitzen mit Salzsäure auf 150°, mit mäßig konzentrierter Schwefel
säure, mit konzentrierter Phosphorsäurelösung, oder durch Wasser
dampf hei höherer Temperatur (s. S. 387) gespalten in Benzol und
Schwefelsäure:
C 6 H 5 .S0 3 H + H 2 0 = C 6 H 6 + S0,H 2 .
2. Durch Schmelzen mit Alkali entsteht Phenol:
C 6 H 5 .S0 3 K-f-K0H = C 6 H 5 .0H-t-S0 3 K 2 .
3. Bei der Destillation mit Cyankalium bildet sie Benzonitril:
C 6 H 5 . S0 3 K -f- KCN = C 6 H 5 . CN -j- S0 3 K 2 .