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XXII. Sulfosäuren. 
4. Durch Einwirkung von Phospliorpentachlorid entsteht das 
zugehörige Chlorid, Benzolsuliochlorid: 
C 6 H 6 .S0 2 .0H + PC1 Ö = C 6 H 6 .S0 2 .Cl-f P0C1 3 + HC1, 
welches auch aus Benzol und Chlorsulfonsäure (s. o.) gewonnen wird, 
ein unter 0° erstarrendes Öl, Sm.-P. 14,5°, S.-P. 120° (bei 10mm), 
welches als Säurechlorid durch heißes Wasser rückwärts zersetzt wird, 
mit Alkoholen die entsprechenden Ester liefert und durch Umsetzung 
mit Ammoniak in Benzolsulfamid, C 6 H ß . S0 2 .NH ä , übergeht. Letz 
teres bildet perlmutterglänzende Blättchen, ist sublimierbar und ent 
spricht in seinen Eigenschaften den Amiden der Carbonsäuren. Nur 
ist die Amidgruppe durch die stark acidifizierende Wirkung der S0 2 - 
Gruppe derartig beeinflußt, daß ihr Wasserstoff gegen Metall ersetzbar 
ist und die Sulfamide somit sich in wässerigen Alkalien lösen. 
Auch mit primären und sekundären Aminen liefert das Benzol- 
sulfochlorid Sulfamide, C 6 H 5 . S0 2 .NHR, und C 6 H 6 .S0 2 .NEE', von 
welchen die ersterer Art noch in Alkali löslich, diejenigen letzterer 
Art aber unlöslich sind. Tertiäre Amine können natürlich keine Sulf 
amide liefern. Hierauf beruht eine häufig anwendbare Trennung der 
primären, sekundären und tertiären Basen (Hinsberg, B. 38, 906). Aus 
nahmen s. B. 33, 557. 
5. Durch Behandeln von Benzolsulfochlorid mit Zinkstaub oder 
Alkalisuliid entsteht benzolsulfinsaures Salz, 
2 C 6 H 5 . S 0 2 . CI -j- 2 Zn — (C 6 H 5 . S 0 2 ) 2 Zn -j- Zn Cl 2 , 
ebenso durch Behandeln mit Thiophenol bei Alkaligegenwart (Neben 
produkt Phenyldisulfid). Weitere Bildung s. Diazoverbindungen sub 5 
und B. 32, 1136. Abscheidung als sclrwer lösliches, orangefai’biges 
Eerrisalz s. C. 1909, I, 1649. Die Benzolsulfinsäure bildet große, glän 
zende, in heißem Wasser leicht, auch in Alkohol und Äther lösliche 
Prismen. Sie hat reduzierende Eigenschaften und wird durch nascieren- 
den Wasserstoff in Thiophenol übergeführt: 
C 6 H s .S0 2 H -f- 4H = C ß H 5 .SH -f 2H 2 0. 
Durch Einwirkung von Schwefelsäureanhydrid auf Benzol entsteht 
das Sulfon, (C 6 H 5 ) 2 S0 2 , Sulfobenzid, welches man auch durch Einwirkung 
von Benzolsulfochlorid auf Benzol bei Gegenwart von Aluminiumchlorid 
und ferner durch Oxydation des Phenylsulfids, (C 6 H 5 ) 2 S (s. S. 449), 
erhält. In Wasser schwer, in Alkohol leichter lösliche, unzersetzt destil 
lierende Tafeln. Es ist ganz analog dem Diäthylsulfon. Auch ge 
mischte Sulfone sind bekannt, z. B. Phenyläthylsulfon, (CgHs) (C 2 H 5 )S0 2 . 
Mit den Sulfonen isomer sind die (leicht zersetzlichen) Ester der 
Benzolsulfinsäure, z. B.: C 6 H r ,. S O . OC 2 H 5 ; vgl. B. 24, 1147. 
In die Benzolsulfosäure können substituierend Chlor, Brom, 
Nitro- und Aminogruppen eintreten. 
Die Nitrobenzolsulfosäuren, C 6 H 4 (N0 2 )(S0 3 H), vorwiegend die 
Meta-Verbindung, entstehen sowohl beim Nitrieren von Benzolsulfo 
säure wie beim Sulfieren von Nitrobenzol. Geben durch Reduktion