Sulfanilsäure.
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Aminobenzolsulfosäuren, C 6 H 4 (NH 2 )(S0 8 H). Die Para
säure, Sulfanilsäure (Gerhardt 1845), wird auch durch Erhitzen von
Anilin mit rauchender Schwefelsäure (Bildungsphasen: B. 30,2275),
oder von saurem Anilinsulfat auf 180 bis 200° gewonnen. Sie
bildet in Wasser ziemlich schwer lösliche, rhombische, verwitternde
Tafeln (+H 2 0).
Verbindet sich mit Basen (z. B. zu sulfanilsaurem Natrium,
C 6 H 4 (NH 2 )(S0 3 Na) -f 2Ii 2 0, große Tafeln), aber nicht mit Säuren.
Die Konstitution der Sulfanilsäure dürfte der Formel C 6 H 4 <C^^ 3 >0
(inneres Salz) entsprechen. Findet in der Farbenindustrie (vgl. Diazo-
benzolsulfosäuren) vielfache Verwendung, desgleichen die Metasäure,
Metanilsäure, welche aus m-Nitrobenzolsulfosäure durch Reduktion
gewonnen wird.
Diazobenzolsuliosäuren, C 6 H 4 <C^q” und deren „innere
Anhydride“, C 6 H 4 <^q?x ^>0, entstehen aus den Aminobenzolsulfo-
b U2
säuren durch Diazotieren. Weiße, in Wasser schwer lösliche Nadeln.
Zeigen alle Reaktionen der Diazoverbindungen und sind für die
Darstellung von Azofarbstoffen von großer Wichtigkeit (S. 433).
Benzoldisuliosäuren, C 6 H 4 (S0 3 H) 2 (vorwiegend Meta-), und -tri-
suliosäure, C 6 H 3 (S0 3 H) 3 , entstehen durch stärkere Sulfierung des
Benzols (A. 378, 352). Alle drei isomeren Benzoldisuliosäuren sind
bekannt; von ihnen geht die m-Disulfosäure beim Destillieren mit
Cyankalium in das Nitril der Isophtalsäure, C 6 H 4 (CN) 2 , beim Schmelzen
mit Kali in Resorcin [m-Dioxybenzol, C 6 H 4 (OH) 2 ] über.
Fast alle Homologen des Benzols (nicht Hexametbylbenzol)
sind in gleicher Weise wie das Benzol imstande, Sulfosäuren zu bilden.
Vom Toluol leiten sich ab die drei Toluolsulfosäuren,
C 6 H 4 (CH 3 )(S0 3 H), deren o- und p-Sulfochloride aus Toluol und Chlor
sulfonsäure entstehen (s. Saccharin). — Die Sulfosäuren der drei Xylole,
Xylolsulfosäuren, CßH 3 (CH 3 ) 2 (S0 3 H), dienen zur Trennung dieser
Isomeren (s. S. 391).
Überhaupt werden die Sulfosäuren der höheren Benzolhomologen
häufig wegen der Kristallisationsfähigkeit ihrer Salze oder Sulfamide
zur Erkennung und Trennung jener Kohlenwasserstoffe benutzt.
Als Beispiel der Mannigfaltigkeit darstellbarer aromatischer
Sulfosäuren sei erwähnt die o-Brom-m-nitro-p-Toluolsulfosäure,
C« H 2 (C H 3 ) Br (N 0 2 ) (S 0 3 H).
"Wie man schon aus diesem Beispiel sieht, kann man selbst von
den kompliziertesten aromatischen Verbindungen Sulfosäuren gewinnen.