444 
XXIII. Phenole. 
Carboxyl liefern, Oxysäuren (Phenolsäuren, Kap. XXV, A, 3) geben, 
also das Hydroxyl behalten. 
Theoretisch ist auch ein Eintritt des Hydroxyls in die Seiten 
kette der Benzolhomologen möglich; aber alsdann resultieren nicht 
Phenole, sondern wirkliche aromatische Alkohole (s. S. 462). 
A. Einwertige Phenole. 
Bildungsweisen. 1. Manche Phenole entstehen durch trockene 
Destillation komplizierter Kohlenstoff verbin düngen, zumal auch 
von Holz und Steinkohlen. Sie sind daher im Holzteer (z. B. dem 
Buchenholzkreosot) sowie im Steinkohlenteer enthalten. Letzterer 
enthält besonders Phenol mit seinen Homologen, Kresol usw., ersterer 
enthält unter anderem Methyläther mehrwertiger Phenole, z. B. 
Guajacol, C 6 H 4 (0H)(0 . CH 3 ), und das homologe Kreosol (S. 455). 
Man scheidet die Phenole aus den Steinkohlenteerölen usw. durch 
Schütteln mit Kalilauge, worin sie sich lösen, ah, versetzt die Lösung 
mit Säure und reinigt die gefällten Phenole durch fraktionierte Destil 
lation (vgl. Huschig, Z. Ang. 25, 1939). 
2. Die Phenole entstehen beim Schmelzen der Sulfosäuren 
mit Kali oder Xatron, neben schwefligsaurem Salz (Kekule, Wurtz, 
Husart, 1867): 
C c H 5 .S0 3 K-f 2K0H = C 6 H 6 .OK-f S0 3 K 2 -f H 2 0. 
Man schmilzt im Laboratorium in Nickel- oder Silberschalen, in 
der Technik in eisernen Kesseln usw. 
3. Aus Chlor-(Brom- oder Jod-) benzolen durch Austausch 
von Halogen gegen Hydroxyl: 
C c H,. CI -f H 2 0 = C ß H 3 .OH + HCl. 
Dieser Austausch erfolgt allerdings ganz erheblich schwerer als 
bei den Halogenverbindungen der Fettreihe, so daß Chlorbenzol 
mit Wasser (Natronlauge) erst bei 300° im Hochdruckgefäß 
gut in Phenol übergeht; indes wird der Austausch, wie bereits 
S. 380 und 396 bemerkt, durch die gleichzeitige Anwesenheit 
negativer Gruppen erleichtert. Dementsprechend können die 
gechlorten Sulfosäuren und die gechlorten Phenole bei der Kali 
schmelze auch das Halogen gegen Hydroxyl austauschen: 
C 6 H 4 C1(S0 3 K)4-4K0H = C e H 4 (OK) 2 + S0 8 K 2 -f KCl-t-2H 2 0.