Verhalten.
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4. In analoger Weise ist in Aminoverbindungen die Aminogruppe,
falls gleichzeitig Nitrogruppen zugegen sind, heim Kochen mit Alkalien
gegen Hydroxyl ersetzbar; z. B. geben o- und p- (nicht m-) Dinitro
anilin Dinitrophenol (s. S. 380): eine Umsetzung, die der Verseifung
der Amide entspricht.
5. Durch Kochen der Diazoverbindungen mit Wasser (s. S. 424):
C 6 H 4 Cl(N 2 .S0 4 H)-f H 2 0 = C 6 H 4 C1(0H) + N 2 + H 2 S0 4 .
Man arbeitet in verdünnter (schwefelsaurer) Lösung.
6. Phenol entsteht aus Benzol durch Ozon oder Wasserstoff
superoxyd , auch durch den Sauerstoff der Luft bei Gegenwart von
Chloraluminium. In analoger Weise kann man aus Phenol durch
Schmelzen mit Kali Di- und selbst Trioxybenzol darstellen:
CrH 5 .0H + O = C 6 H 4 (OH) 2 .
7. Phenole entstehen hei der trockenen Destillation der Salze
der aromatischen Oxysäuren (s. Kap. XXV) mit Kalk, oder bei
derjenigen ihrer Silbersalze, zuweilen auch durch direktes Erhitzen
der Säuren; z. B.:
Gallussäure: C 6 H 2 (OH) 3 . C0 2 H = C0 2 -f C 6 H 3 (OH) 3 (Pyrogallol).
8. Homologe des Phenols entstehen beim Erhitzen von Phenol
mit Alkoholen und Chlorzink, z. B. Äthyl-, Butylphenol (B. 14, 1842;
15, 150).
9. Über Phenolsynthesen aus 1,5-Diketonen s. S. 383 und A. 281, 38.
10. Bei der Fäulnis des Eiweißes entstehen Phenole, zumal
p-Kresol, C G H 4 (CH 3 )0H.
Verhalten. 1. Alkohol Charakter der Phenole, 2. Säure
charakter s. o. und S. 446 ff.
3. Beim Erhitzen mit Zinkstaub gehen sie in die zugehörigen
Kohlenwasserstoffe über (Baeger):
C 6 H 6 .OH-f- Zn =C 6 H 6 -f ZnO.
4. Bei der Einwirkung von Halogen entstehen sehr leicht
Substitutionsprodukte, insbesondere falls eine o- oder die p-Stel
lung zum Hydroxyl frei ist. So fällt Bromwasser selbst sehr
verdünnte wässerige Lösungen von Phenol unter Bildung von
Tribromphenol, Sm.-P. 92°.
5. Beim Erhitzen mit Chlorzink (Chlorcalcium) und Ammoniak
wird OH durch NH 2 ersetzt (s. S. 405 und B. 19, 2901).
6. Erhitzen mit Phosphorpentachlorid führt (unvollkommen) in
chlorierte Kohlenwasserstoffe (s. S. 395), Erhitzen mit Phosphorpenta-
sulfid in Thiophenole über (s. S. 448).
