448 XXIII. Phenole.
oder rauchender Salzsäure oder alkoholischem Kali auf höhere
Temperatur (oder durch Aluminiumchlorid) rückwärts zersetzt:
C 6 H 5 .O.CH 3 + HJ = C 6 H 5 .OH -f- CH 3 J.
Diese Reaktion dient zur quantitativen Bestimmung des in Phenol-
äthern vorhandenen Methoxyls. — O.CH 3 (Zeisel, M. 6, 989; 7, 406;
34, 901; B. 22, E. 710; 35, 1565).
Phenyläther, Diphenyloxyd, (C 6 H 5 ) 2 0, entsteht beim Erhitzen von
Phenol mit Chlorzink oder Aluminiumchlorid (nicht Schwefelsäure).
Lange Nadeln. Durch Jodwasserstoff nicht spaltbar.
Säureester des Phenols.
Phenylschwefelsäure, C 6 Ii 5 .0. S 0 3 H, Phenolschwefelsäure,
' ist eine nur in Form von Salzen existenzfähige Substanz, welche
beim Versuche, sie zu isolieren, sofort zu Phenol und Schwefel
säure verseift wird. Das Kaliumsalz, C 6 H 5 .0 . S0 3 K, findet sich
im Harn der Herbivoren, auch des Menschen (bei Einführung von
Phenol), und wird synthetisch durch Erhitzen von Phenolkalium
mit pyroschwefelsaurem Kali in wässeriger Lösung erhalten (Bau
mann). Blätter, in kaltem Wasser schwer löslich. Ist gegen
Alkali sehr beständig, wird aber durch Salzsäure verseift.
Die im Harn sonst noch auftretenden Phenolschwefelsäuren
(Kresolschwefelsäure usw.) sind ganz analog.
Phenolkohlensäureester, Diphenylcarbonat, CO(O.C 6 H 5 ) 2 , aus
Phosgen und Phenolnatrium darstellbar, bildet glänzende Nadeln vom
Sm.-P. 78°. In Salicylsäure überführbar (s. Kap. XXV, A, 3).
Phenolcarbonsaures Natron, C 6 H B .0.C0 2 Na, entsteht aus Kohlen
säure und Phenolnatrium und geht beim Erhitzen in salicylsaures
Natron über. Zerfällt durch Säuren in Kohlensäure und Phenol.
Acetylphenol, C 6 H 5 .0.C 2 H 3 0, aus Phenolnatrium und Acetyl-
chlorid, oder Phenol, Essigsäure und Natriumacetat darzustellen, ist
eine leicht verseifbare, bei 193° siedende Flüssigkeit.
Thiophenole.
Thiophenol,‘C 6 H 5 . SH, Phenylmercaptan, entsteht ausBenzol-
sulf ochlorid, C 6 H 5 .S0 2 C1, oder Benzolsulfinsäure, C e H 5 . S 0 2 H,
nach S. 440 (vgl. B. 28, 2319) oder beim Erhitzen von Phenol
mit Schwefelphosphor; ferner aus Diazobenzolchlorid durch (am
besten indirekten) Austausch der Diazogruppe gegen —SH (vgl.
B. 23, 738, R. 327). Stark unangenehm riechende Flüssigkeit
von ausgesprochenem Mercaptancharakter (s. S. 115).
