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XXIII. Phenole. 
phenol resultiert aus dem m-Nitranilin durch Kochen seiner 
Diazoverbindung mit verdünnter Schwefelsäure; Dinitrophenol 
(1:2: 4) und Trinitrophenol (1: 2 : 4 : 6) aus den entsprechenden 
Nitrochlorbenzolen durch Erhitzen mit Alkali. 
Der Säurecharakter des Phenols ist durch Eintritt der Nitrogruppe 
verstärkt, so daß die Salze durch Kohlensäure nicht zersetzt werden 
und aus den Nitrophenolen durch Alkalicarbonat entstehen. 
Das o - Nitrophenolnatrhim, C 6 H 4 (N0 2 )0Na, bildet dunkelrote 
Prismen, das p-Nitrophenolkalium goldgelbe Nadeln. Über heller ge 
färbte „Chromoisomere“ Salze s. Hantzsch, B. 40, 330. 
Halogen wirkt leicht weiter substituierend ein; desgleichen Sal 
petersäure. So resultieren (auch aus Phenol direkt) zwei isomere 
Dinltrophenole, C 6 H s (N0 2 ) 2 0H(0H : N0 2 : N0 2 = 1: 2 :4 und 1:2:6; 
also die zwei Nitrogruppen stets in m-Stellung zueinander). Weitere 
Nitrierung beider Verbindungen gibt Pikrinsäure (1:2:4: 6). 
Pikrinsäure, Trinitrophenol, C 6 H 2 (N0 2 ) 8 0H (0H:3N0 3 
= 1 : 2 : 4 : 6). Entdeckt 1771. Auch darstellbar durch direkte 
Oxydation von s-Trinitrobenzol mit Ferricyankalium. Bildet sich 
aus den verschiedensten organischen Substanzen (Seide, Leder, 
Wolle, Harze, Anilin) durch konzentrierte Salpetersäure. Ist eiine 
starke Säure, deren schön kristallisierende Salze beim Erhitzen 
sowie durch Stoß heftig explodieren. Kristallisiert aus Alkohol 
oder Wasser in fast farblosen oder schwach gelben Blättern oder 
Prismen; scheidet sich aus wässeriger Lösung auf Zusatz von 
verdünnter Salzsäure farblos ab (A. 373, 218). In kaltem Wasser 
ist sie wenig löslich. Sm.-P. 122°; unzersetzt sublimierbar, auch 
explodierbar. Dient in großen Mengen als Sprengstoff, in ge 
ringen als gelber Farbstoff. 
Phosphorpentachlorid gibt Pikrylchlorid, C 6 H 2 (N0 2 ) R C1, welches 
im Verhalten den Säure- oder Alkylchloriden gleicht (s. 8.380). 
Mit vielen Kohlenwasserstoffen (C 6 Hg, C 10 H 8 usw.), Phenolen und 
anderen Stoffen (Pyrrol, Carbazol, Indol) liefert Pikrinsäure schön kristalli 
sierende additioneile Verbindungen, so daß sie zu deren Abscheidung 
und Erkennung vielfach verwendet wird. 
Aminophenole. 
Durch Beduktion gehen die Nitrophenole in Aminophenole 
bzw. Diaminophenole, Nitroaminophenole usw. über: 
C„H 4 (OH)NH 2 C 6 H s (OH)(NH 2 ) 2 C fi H 3 (OH) (N0 2 )NH 2 C 6 H 2 (OH)(NH 2 ) S . 
o-,m-,p-Amino- Diamino- Nitraminophenole Triaminophenol 
phenol phenole