Stereoohemische Isomerie. 
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Im allgemeinen werden wohl die zwei Atome um ihre gemein 
same Achse unabhängig voneinander rotieren können. Oh intramole 
kulare, anziehende oder abstoßende Kräfte zwischen einzelnen Atomen 
oder Atomgruppen diese freie Drehbarkeit völlig aufheben können, 
erscheint fraglich [s. die sogenannte vierte (Crassulaceen-)Äpfelsäure; 
Aberson, B. 31, 1448]. 
3. Sind zwei Kohlenstoffatome durch je zwei Affinitäten 
miteinander verbunden, so besitzt das System keine freie Be 
weglichkeit mehr. Bindet jedes der Kohlenstoffatome dann zwei 
verschiedene Atome oder Atomgruppen, a und b, so können bei 
chemisch gleicher Bindung, hei gleicher Konstitution, wiederum 
zwei Isomere durch die ungleiche Verteilung von a und b zu 
stande kommen, entsprechend folgenden Gebilden (in der ersten 
und dritten Figur sind die Tetraederkanten nur punktiert an 
gedeutet, die Afiinitätsi’ichtungen dagegen ausgezogen): 
In (I) befindet sich a zu a in „plansymmetrischer“, in (II) 
hingegen in „centrisymmetrischer“ Stellung; (I) wird auch, da 
sich die beiden a auf einer Seite der von den Affinitätsrichtungen 
der doppelten Bindung gebildeten Ebene befinden, als „c?s“-Form, 
(II) dagegen als „¿raris“-Form bezeichnet (cis-trans-Isomerie). 
Man kann sehr wohl begreifen, daß sich die Gruppen (Atome) 
a und b im einen Falle stärker beeinflussen werden als im anderen. 
Die hierher gehörigen Stereomeren zeigen in chemischer wie physi 
kalischer Hinsicht größere Unterschiede als die Verbindungen, deren 
Stereomerie unter 1. und 2. besprochen wurde (s. v. S.). Oft ist das 
eine Isomere im Gegensatz zum anderen durch eine bestimmte intra 
molekulare Reaktion, z. B. Anhydridbildung, ausgezeichnet, welche 
durch die räumliche Annäherung der reagierenden Atome (Gruppen) 
infolge der Konfiguration veranlaßt wird.