Aromatische Ketone.
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121), auch durch Erhitzen von o-Nitrotoluol mit Braunstein und Schwefel
säure oder durch Überführung (durch Chlorieren) in o-Nitrobenzyl-
chlorid und weitere Umwandlung des letzteren (s. S. 465, sube). Lange,
farblose Nadeln. Sm.-P. 46°. Verwandelt sich im Sonnenlicht schnell
in o- Nitrosobenzoesäure. Verdient besonderes Interesse wegen seiner
Überführbarkeit in Indigo durch Aceton und Natronlauge (B. 15, 2856),
und seiner Beduzierbarkeit zum o-Aminobenza!dehyd, C 6 H 4 (NH 2 ).CHO
(silberglänzende Blättchen), welcher zu synthetischen Beaktionen Ver
wendung gefunden hat (s. Chinolin und B. 16, 1833). m-Aminobenz-
aldehyd, aus m-Nitrobenzaldehyd und zumal dessen Bisulfitverbindung
durch Beduktion darstellbar, sowie p-Aminobenzaldehyd, aus p-Nitro-
toluol und alkoholischem Schwefelalkali entstehend, dienen zur Gewin
nung von Farbstoffen.
C H
Anthranil, C 6 H 4 <C jV >0, aus o-Nitrobenzaldehyd durch gelinde
Beduktion, ist das Anhydrid des o-Hydroxylaminobenzaldehyds; liefert
mit Alkalilauge Anthranilsäure. Gibt durch Oxydation o-Nitrobenz
aldehyd zurück unter Zwischenbildung von o - Nitrosobenzaldehyd,
C 6 H 4 (NO).CHO; B. 48, 3321.
Homologe Aldehyde sind die drei Toluylaldebyde, C 6 H 4 (CH 3 ). CHO,
und Cuminaldehyd, Cuminol, p-Isopropylbenzaldehyd, C 6 H 4 (C 3 H 7 ).CHO
(im Bömisch-Kümmelöl).
Gleichzeitig Aldehyd und mehrwertiger Alkohol ist Phenyltetrose,
C 6 H 6 . (OHOH) 3 . CHO, welche einen aromatischen Zucker repräsentiert
und synthetisch erhalten wurde (B. 25, 2559).
Die drei Dialdehyde: Phtal- (1, 2), Isophtai- (1, 3) und Tere-
phtalaldehyd (1,4) sind bekannt.
Zimtaldehyd, CßHg . CH : CH . CHO, ist der Hauptbestandteil des
Zimtöls (Persea Cinnamomum) und läßt sich daraus vermittelst seiner
Natriumbisulfitverbindung isolieren. Aromatisch riechendes, mit Wasser-
dämpfen leicht destillierendes Öl. S.-P. 246°.
C. Aromatische Ketone.
Das Acetophenon, C 6 H ß .CO.CH 3 , ist der einfachste Reprä
sentant der (gemischten) aromatischen Ketone. Es entsteht nach
normaler Ketonhereitungsmethode durch Destillation von essig
saurem und benzoesaurem Kalk oder katalytisch durch Überleiten
eines Gemisches der Dämpfe der beiden Säuren über Torerde hei
400°, wie auch aus Benzol durch Acetylchlorid und Aluminium
oder Eisenchlorid. Farblose, leicht (bei -j~ 20°) schmelzende, un-
zersetzt (bei 200°) siedende, in Wasser wenig lösliche Blätter. Es
vereinigt in sich die Eigenschaften eines aliphatischen Ketons und
eines Benzolderivates. Durch Oxydation liefert es C 6 H 5 .C0 2 H
und Kohlensäure (unter anderen Bedingungen Benzoylameisen-
säure); durch Halogen (in der Hitze) wird es in der Seitenkette