Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

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XXIV. Aromatische Alkohole, Aldehyde, Ketone. 
substituiert, z. B. zu „Phenacylbromid“, C 6 H 5 . CO. CH 2 Br, durch 
Salpetersäure nitriert usw. Es wirkt als Schlafmittel („Hypnon“). 
Acetophenon und einzelne Homologe desselben entstehen aus 
Kohlenwasserstoffen mit längerer Seitenkette nach der Etardsehen 
Reaktion (s. S. 465, ferner B. 23, 1070; 24, 1356). Über Acetophenon- 
imin, C 6 H 6 .C(:NH). CH 8 : C. r. 15C, 1804. 
Das eigentliche Keton der Benzoesäure, C 6 H 5 . CO. C 6 H 6 , ist das 
Benzophenon, siehe Diphenylmethangruppe (Kap. XXVIII). 
Auch aromatische PolyTcetone (s. S. 263) sind dargestellt, z. B. 
Benzoylaceton, C 6 H 5 . CO . CH 2 . CO. CH 3l und 
Acetophenonaceton, C 6 H 6 . CO . CH 2 . CH 2 . CO . CH,. 
Durch Kondensation von Benzaldehyd mit Aceton und Aceto 
phenon unter dem Einfluß von Natronlauge erhält man die ungesät 
tigten Ketone: Benzalaceton, C 6 H 6 .CH:CH. CO.CH 3 , Dibenzalaceton, 
C 6 H 5 . CH : CH. CO . CH : CH . C 6 H 6 , gelb, und Benzalacetophenon, 
Chalkon, C 6 H B . CH : CH . CO . C 6 H 6 . 
Beziehungen zwischen Farbe und Konstitution ungesättigter Ketone 
und ihrer Säureadditionsprodukte s. A. 370, 93. 
Über die sog. Ketohalogenide ungesättigter Ketone und ihre Um 
setzungen s. A. 393, 235; 401, 121. 
D. Oxyalkohole und -aldehyde; Ketonalkohole usw. 
Übersicht 
qjj o Saligenin o Salicylaldehyd 
C 6H 4 < CH2 oh “joxybenzylalkohol C 6 H4< CHO “ J Oxybenzaldeh. 
C 8 H 4 <°^ Anisalkohol 
/OH (4) 
C 6 H 3 (-OCH 3 (3) Vanillinalkohol 
\CH 2 .OH (1) 
U8W. 
Es sind zahlreiche Verbindungen bekannt, welche die Eigen 
schaften eines Phenols und eines Alkohols oder Aldehyds usw. in 
sich vereinigen. Dieselben leiten sich von den einfachen Alko 
holen usw. durch Eintritt von Hydroxyl in den Benzolkern ab. 
Verschiedene dieser Verbindungen kommen in der Natur vor; 
Saligenin ist ein Bestandteil des Salicins (s. Glukoside), Salicyl 
aldehyd findet sich in Spiraeaarten, das Vanillin in den Vanille 
schoten (etwa 2 Proz.). Anisaldehyd entsteht durch Oxydation 
des Anisöls. 
C 6 H 4 <ßgQ 3 ||| Anisaldehyd 
/OH 
\cho 
/OH 
(D 
(3) 
(1) 
(4) 
Protocatechu- 
aldehyd 
C 0 H 3 (-O CH 8 (3) Vanillin 
\CHO (1)
	        
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