Vanillin, Adrenalin. 
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Synthetisch entstehen Oxyaldehyde: 
1. Durch Einwirkung von Chloroform auf die alkalische Lösung 
von Phenol (o- und p-Oxybenzaldehyd): 
C 6 H 6 .OH4-CHC] 3 -f 3NaOH = C 6 H 4 (OH). CHO-f 3 NaCl-|-2 H 2 0. 
Ebenso erhält man Protoeatechualdehyd aus Brenzcatechin, Vanillin 
aus Guajakol (S. 454). In ähnlicher Weise führt Einwirkung von Eorm- 
aldehyd auf alkalische Phenollösung zu Oxyalkoholen, Phenolalkoholen 
(J. pr. (2) 50, 223). 
2. Aus Phenolen mit Blausäure (Gattermann, A. 857, 313) oder 
Knallquecksilber (Scholl) und Salzsäure hei Gegenwart von Aluminium 
chlorid oder Chlorzink (intermediär entstehen dahei salzsaure Aldime 
hzw. salzsaure Aldoxime), z. B.: 
H 2 0 
C e H 5 OH + HCN + HCl —>• C e H 4 (OH) . CH :NH, HCl -4- C e H 4 (OH). CHO + KH,a 
Das Vanillin (schöne Nadeln) läßt sich aus dem Coniferin, 
C 16 H 22 0 8 -j- 2 H 2 0 (im Cambialsaft der Coniferen), gewinnen (Tie- 
mann und Haarmann) und wird durch Oxydation von Isoeugenol 
(S. 465) technisch dargestellt. 
Findet sich auch z. B. im Spargel, im Bübenrohzucker, im Holz 
und in Asa foetida, entsteht durch Oxydation von Olivenhaumharz usw. 
Synthesen aus Guajakol s. o. und 0. 1910, I, 172. 
Durch Salzsäure bei 200° entsteht der Protoeatechualdehyd. Der 
Methylenäther des letzteren, Piperonal, 0H 2 -<q>C 6 H 3 . OHO, künst 
liches Heliotrop, entsteht durch Oxydation der Piperinsäure. 
p - Oxyphenyiäthyialkohol, Tyrosol, H О . C 6 H 4 . С H 2 . С H 2 . О H, 
normales Stoffweohselprodukt bei jeder Gärung lebender Hefe, wird 
durch Vergärung von Tyrosin mit Zucker und Preßhefe dargestellt 
(F. Ehrlich, B. 44, 139; 45, 2428). 
Sein alkoholisches Amin, p- Oxyphenyläthylamin, 
H О . C 6 H 4 . CH 2 . CH 2 . NH 2 , ist der wirksame Bestandteil des Mutter 
korns (Synthesen: B. 42, 4778). Verwandt sind das in den Gersten 
keimlingen enthaltene Hordenln, p - Oxyphenyläthyldimethylamin, 
HO.C 6 H 4 .CH 2 .CH 2 -. N(CH 3 ) 2 (Synthesen: B. 43, 306; 45, 1004) und 
das Adrenalin, l-3,4-Dioxyphenyläthanolmethylamin, 
(HO) 2 C 6 H 3 . CH (OH). CH 2 .NH. CH S , die den Blutdruck steigernde 
Substanz der Nebenniere; das synthetisch dargestellte Produkt, Supru- 
renin (B. 37, 4149), ist racemisch und spaltbar in die 1- und d-Ver- 
bindung, deren letztere physiologisch etwa 15 mal schwächer wirkt als 
erstere (C. 1909, I, 867). 
Ein Ketonalkohol ist das Benzoyfcarbinol, CgHs . CO . CH 2 . OH, 
das aus C 6 H 6 . CO . CH 2 Br (s. S. 468) dargestellt werden kann und in 
glänzenden Blättern kristallisiert. Es ist dem Acetonalkohol ähnlich, 
aber beständiger, und hat wie dieser stark reduzierende Eigenschaften. 
Ihm entspricht als Ketonaldehyd das 
Phenylglyoxal, C 6 H 6 . CO .CHO, bezüglich dessen auf den analogen 
Brenztraubenaldehyd verwiesen sei. Vgl. B. 22, 2556