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XXV. Aromatische Säuren.
Nomenklatur. Am rationellsten ist die Bezeichnung der
aromatischen Säuren als Carbonsäuren der bezüglichen Stamm
kohlenwasserstoffe usw.; z. B. Phtalsäure = Benzoldicarbonsäure
(„0. N. u vgl. S. 27: Benzendimethyldisäure). Manche Namen,
z. B. Xylylsäure (s. Tab. S. 478), sind abgeleitet vom Namen des
Kohlenwasserstoffs, in den Carboxyl eingetreten ist; andere Namen,
z. B. Mesitylensäure (s. Tabelle), geben den Kohlenwasserstoff an,
durch dessen Oxydation die Säure entstanden ist. Ein wichtiges
Nomenklaturprinzip beruht auf dem Umstande, daß man fast von
jeder wichtigeren Fettsäure durch Austausch ton II gegen C e H$
aromatische Säuren ableiten kann, z. B.:
CH 3 . C0 2 H, Essigsäure; C 6 H B .CH 2 .C0 2 H, Phenylessigsäure,
so daß also zu den Säuren der Essigsäurereihe, der Glykolsäure
reihe, der Bernsteinsäure-, Apfelsäure- und Weinsäurereihe usw.
analoge, phenylierte Säuren existieren. So kann man z. B. die
Atropasäure, CH 2 =C(C 6 H B ). C0 2 H, als a- Phenylacrylsäure be
zeichnen usf.
Eigenschaften. Die aromatischen Säuren sind meist feste
kristallisierte Substanzen, in Wasser meist schwer löslich und
dann aus den Lösungen der Salze durch Säuren fällbar, in Alko
hol und Äther häufig leicht löslich. Die einfacheren unter ihnen
sind unzersetzt sublimierbar oder destillierbar; kompliziertere,
zumal Phenol- und Polycarbonsäuren, spalten beim Erhitzen
Kohlensäure ab, z. B. die Salicylsäure, C 6 H 4 (OH). C0 2 H. Bei den
unzersetzt flüchtigen Säuren wird die Kohlensäureabspaltung z. B.
durch Erhitzen mit Natronkalk bewirkt. Bei mehrbasischen
Säuren können die Carboxyle successive abgespalten werden:
Manche Ortho-dicarbonsäuren, z. B. Phtalsäure, liefern heim Er
hitzen unter Austritt von Wasser cyclische Anhydride (vgl. S. 276):
Vorkommen. Aromatische Säuren finden sich vielfach in
der Natur, z. B. in Harzen und Balsamen, und in Form stickstoff
haltiger Derivate (Hippursäure) im tierischen Organismus.
C 6 H 4 (C0 2 H) 2 = C 6 H B (C0 2 H) + C0 2 = C 6 H 6 -f 2 co 2 .
= C 6 H 4 <qq>0 4- H 2 0.