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XXV. Aromatische Säuren. 
d) Auf in der Seitenkette substituierte Halogenderivate, 
z. B. Benzylcblorid, reagiert Acetessigester, genau wie in der 
Fettreihe, unter Bildung von komplizierteren Ketonsäureestern, 
welche wieder entweder „Säurespaltung“ oder „Ketonspaltung“ 
(S. 271) erleiden können, z. B.: 
C 6 H 6 . CH 2 . CI + CH 8 . C(ONa) : CH . C0 2 R 
c 6 h 6 .ch 2 .ch(co.ch 8 ).co 2 r 
Benzylacetessigester 
C 6 H 6 . CH 2 .CH S . C0 2 H-j-CH 8 .C0 2 H-f ROH. 
Phenylpropionsäure Essigsäure 
6. Alkoholsäuren und Ketonsäuren entstehen nach genau 
denselben Methoden wie in der Eettreihe (S. 244), z. B. die Mandelsäure 
aus Bittermandelöl durch Addition von Cyanwasserstoff: 
C 6 H 6 .CHO + HCN — C 6 H 6 . C H (0 H) . C N 
und Verseifung des entstandenen Nitrils; oder aus «-Chlorphenylessig 
säure (B. 14, 239, 1965): 
C 0 H 6 . CHC1. C0 2 H-|-K0H = C 6 H B .CH(OH). C0 2 H-[-KCl. 
7. Durch Fäulnis von Eiweiß entstehen Hydroparacumarsäure, 
Hydrozimtsäure, p-Oxyphenylessigsäure u. a. S. 
B. Bildungsweisen der ungesättigten aromatischen 
Säuren. 
1. Aus den Monohalogensubstitutionsprodukten der gesättigten 
Säuren in normaler Weise (S. 194); desgleichen aus korrespon 
dierenden Nitriten, primären Alkoholen usw. wie die gesättigten 
Verbindungen. 
2. Nach der sogenannten Perkinschen Beaktion durch Ein 
wirkung von aromatischen Aldehyden auf Fettsäuren. 
Durch Erhitzen von Benzaldehyd mit Natriumacetat und 
Essigsäureanhydrid entsteht z. B. Zimtsäure: 
C 6 H 6 .CHO -f CH 3 .C0 2 Na = C 6 H 6 .CH:CH.C0 2 Na + H 2 0. 
Das Essigsäureanhydrid wirkt wasserentziehend, ohne an der 
Reaktion sonst teilzunehmen (s. A. 216, 115; M. 34, 649); sein 
Zusatz ist übrigens bei manchen derartigen Synthesen unnötig. 
Intermediär entstehen durch eine der „Aldolkondensation“ (S. 157) 
ähnliche Reaktion Oxysäuren, z. B. hier: 
C c Hß . CH(OH) . CH 2 . C0 2 H, /S-Phenylhydracrylsäure.