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XXV. Aromatische Säuren.
den beiden Milchsäuren; hier wiederholen sich also die Isomerio*
Verhältnisse der Fettsäuren. Die Alphaxylyhäuren,
stehen in ähnlicher Beziehung zueinander, wie Acetessigsäure,
C H 3 . C O. C H 2 . C 0 2 H, und Propionylameisensäure, C 2 H 5 . CO.C 0 2 H;
sie werden alle zu Phtalsäuren oxydiert. Die Mesitylensäure end
lich und ihre Isomeren sind Dimethylbenzoesäuren und oxydierbar
zu Benzoltricarbonsäuren.
Wie leicht abzuleiten, sind isomer mit der Cuminsäure, Cu> 0,
(p-Isopropylbenzoesäure), zunächst p-Normalpropylhenzoesäure und die
entsprechenden o- und m-Verbindungen, dann Äthylmethylbenzoesäuren,
Trimethylbenzoesäuren, Phenylbuttersäuren (so viele, als Oxybutter-
säuren existieren, s. S. 245) usf.
Unter den ungesättigten Säuren sind isomer z. B. Zimtsäure und
Atropasäure (analog ß- und «-Chloracrylsäure, vgl. a. S. 199).
Weiter sind isomer die Oxytoluylsäuren, C 6 H3(CH 3 )(OH)(C 0 2 H),
mit der Mandelsäure, CgHs . CH(OH) . C0 2 H, von denen die ersteren
oxydierbar sind zu C 6 H 3 (0H)(C0 2 H) 2 (Oxyphtalsäuren, s. S. 498),
letztere hingegen Benzoesäure gibt; ferner die Hydrocumarsäuren,
C 9 H 10 O 3 , mit der Tropasäure. Erstere gehen durch Oxydation in Oxy-
benzoesäuren, letztere in Benzoesäure über.
Je nachdem das Carboxyl direkt an den Kern oder an eine Seiten
kette gebunden ist, zeigen sich Verschiedenheiten z. B. in bezug auf
die Eeduzierbarkeit; die Amide der betreffenden Säuren gehen im
ersteren Falle durch Beduktion in die zugehörigen Alkohole über, nicht
aber im letzteren (ebensowenig wie in der Fettreihe); B. 24, 173.
Benzoesäure, C 8 H 6 .C0 2 H. Entdeokt 1608 im Benzceharz;
dargestellt aus Ham 1785 von Scheele. Die Zusammensetzung wurde
1832 von Liebig und Wähler ermittelt (klassische Untersuchung).
Findet sich in der Natur im Benzoeharz, aus welchem sie
durch Sublimation gewonnen werden kann. Ferner im Drachen
blutharz, Perubalsam, Tolubalsam, im Bibergeil, in den Preißel-
beeren. In Verbindung mit Glykokoll ist sie als Hip pur säure
(S. 483) im Pferdeharn enthalten und resultiert aus dieser beim
Kochen mit Salzsäure. Wird technisch gewonnen durch Oxy
dation von Toluol, und als Nebenprodukt bei der Darstellung des
Bittermandelöls aus Benzylchlorid oder Benzalchlorid; entsteht
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und Athylbenzoesäuren, C
1. Einwertige gesättigte Säuren.