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XXY. Aromatische Säuren.
Anthranilsäuremethylester, C 6 H 4 (NH 2 )C0 2 CH 3 , ist ein wesent
licher Bestandteil des Orangen- und Jasminblütenöls.
Phenylglycin-o-carbonsäure, C 6 H 4 (C0 2 H)(NH . CH 2 . C0 2 H), aus
Anthranilsäure und Chloressigsäure, weiße Kristalle, dient zur tech
nischen Darstellung von Indigo.
Novocain, NH 2 .C 6 H 4 .C0 2 .[0H 2 .CH 2 .N(C 2 H 6 ) 2 , HCl], ist ein
nur wenig giftiges, reizloses Lokalanästheticum (Einhorn, A. 871, 181).
DiaminobenzoSsäuren, C 6 H 3 (NH 2 ) 2 (C0 2 H), s. S. 376.
Die Sulfobenzolsänren, C 6 H 4 (S0 3 H)(C0 2 H), sind zweibasische
Säuren. Ein dem Phtalimid vergleichbares Säureimid der o-Sulfo-
SO
benzoesäure ist das „Saccharin“, C 6 H 4 <Cq q 2 >NH ; Darstellung aus
o-Toluolsulfochlorid durch Bildung des zugehörigen Amids, Oxydation
des letzteren (CH 3 zu C0 2 H) und Wasserabspaltung. Weißes, kristalli
nisches Pulver, 550mal süßer als Bohrzucker; wird daher als Zucker
ersatz verwendet. Nicht zu verwechseln mit dem Anhydrid der
Saceharinsäure, S. 260.
Über das bei o-o-disubstituierten Benzoesäuren gültige Esteri-
fizierungsgesetz s. S. 381, unter 4.
Säuren C 8 H 8 0 2 .
1. Die drei Toluylsäuren, C 6 H 4 (CH 3 )(C0 2 H), sind aus den drei
Xylolen sowie aus den drei Toluidinen durch Überführung mittels
der Sandmeyer sehen Beaktion in die Cyantoluole und Verseifung
dieser darstellbar (A. 258, 9). — Isomer ist die
2. Phenylessigsäure, a-Toluylsäure, C 6 H 5 . CH 2 . C0 2 H (Cannizzaro
1855). Entsteht synthetisch aus Benzylchlorid und Cyankalium, wobei
zunächst Benzylcyanid, C 6 H 5 .CH 2 .CN (s. 8. 474), gebildet wird.
Glänzende Blättchen.
Unterscheidet sich charakteristisch von ihren Isomeren durch das
Verhalten bei der Oxydation (s. 8. 477).
Sie ist sowohl im Benzolkem als auch in der Seitenkette sub
stituierbar. In letzterem Falle entstehen z. B.:
Phenylchloressigsäure, C 6 H 5 . CH CI. C0 2 H, und
Phenylaminoessigsäure, C 6 H 6 . C H (N H 2 ). C 0 2 H,
Verbindungen, welche durchaus den Charakter der Monochloressigsäure
und der Aminoessigsäure besitzen. Isomer mit der Phenylaminoessigsäure
sind die drei Aminophenylessigsäuren, C 6 H 4 (NH 2 ). CH 2 . C0 2 H, von
denen die o-Säure wegen ihrer nahen Beziehung zur Indigogruppe
interessant ist. Sie existiert nicht in freier Form, sondern geht bei
der Abscheidung in ein inneres Anhydi’id, das Oxindol (s. d.), über:
c«h,c£hV C ° 2H = c 6 h 4 <S>co + h 2 o.
Eine solche innere Anhydridbildung ist bei derartigen o-Ver
bindungen (im Gegensatz zu den m- und p-Verbindungen) sehr häufig
zu beobachten (s. Indol, Kap. XXXIII, B, 2). Sie kann theoretisch ent
weder zu einer Verbindung I oder II führen:
(I) C 6 H 4 <^>CO (II) C 8 H 4 < C ^>C(OH).
(Lactam- oder Keto-form) (Lactim- oder Enol-form)
