Hydrozimtsäure.
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C O
Bas Oxindol ist ein Lactaxn, desgl. das Isatin, C 6 H 4 <^g.>CO
(s. d.), ein Lactam der o-Aminophenylglyoxylsäure (S. 492).
Am Stickstoff alkylierte Verbindungen vermögen natürlich nur
ein Anhydrid der ersteren Form (III) zu geben (Charakteristikum:
Beständigkeit gegen verseifende Mittel). Ihnen isomer sind Verbin
dungen des Typus IV, bei denen der Alkylrest an Sauerstoff gebunden
und die daher leicht verseifbar sind (näheres s. bei Isatin):
(III) C 6 H 4 <°°>CO (IV) C 6 H 4 < C n °>C(OR).
Säuren C 9 H 10 O 2 (s. Tabelle S.478).
1. DimethyTbenzoesäuren, C 6 H 3 (CH 3 )2(C0 2 H) (Xylolcarbon
säuren). Sechs möglich und bekannt.
Mesitylensäure entsteht durch Oxydation des Mesitylens, Xylyl-
saure und Paraxylylsaure durch die des Pseudocumols. Mit ihnen
sind isomer die
2. Phenylpropionsäuren, C 6 H 5 . C 2 H 4 . C0 2 H. Können ent
weder a- oder /5-Derivate der Propionsäure sein.
Die ß-Phenylpropionsäure, Hydrozimtsäure,
C e H 5 . CH 2 . CH 2 . C0 2 H, entsteht aus Zimtsäure durch Natrium
amalgam, und bei der Fäulnis von Eiweißstoffen. Feine Nadeln.
Man kennt viele Substitutionsprodukte usw., unter denen das
o-Nitrozimtsäuredibromid, C 6 H 4 <^ 2 Br CHBr C o 2H . zum Indigo
in naher Beziehung steht (s. d.). Derivate der Hydrozimtsäure sind
auch die Phenyl-«-aminopropionsäure (Phenylalanin),
C 6 H 5 . C H 2 . C H (N H 2 ). C 0 2 H, und die Phenyl - ß - aminopropionsäure,
C 6 H 6 . CH(NH 2 ). CH 2 . C0 2 H, welche beide synthetisch darstellbar
sind, und von denen die erstere ein wichtiger Bestandteil sehr vieler
Eiweißstoffe ist.
NH
Die isomere o - Aminohydrozimtsäure, C 6 H 4 < C ^ H 2 COaH i ist
nicht beständig, sondern geht sofort in ihr „Lactam“ (s. o.), Hydro-
carbostyril, C 9 Hg0N, ein Chinolinderivat, über.
Die u-Plienylpropionsäure, Hydratropasäure,
CH 3 . CH(C 6 H 6 ). C0 2 H, wird durch Wasserstoffzufuhr zur Atropa*
säure (S. 4861 erhalten. Flüssig, mit Wasserdämpfen flüchtig.
Säuren C 10 H 12 O 2 .
Cuminsäure, p-Isopropylbenzoesäure, (CH 3 ) 2 CH.C c H 4 .C0 2 H,
wird aus dem Römisch-Kümmelöl durch Oxydation mit Kalium
permanganat erhalten (jenes Öl enthält neben Cymol ihren Aldehyd,