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XXV. Aromatische Säuren. 
nicht unzersetzt destillierendes öl. Reagiert ähnlich dem Isatin 
mit thiophenhaltigem Benzol und Schwefelsäure. Zeigt die nor 
malen Reaktionen der Ketonsäuren. 
Die o - Nitrobenzoylameisensäure, C c H 4 (N 0 2 ) . C 0 . C 0 2 H (aus 
o-Nitrobenzoylcyanid dargesteilt), liefert bei der Reduktion die o-Amino- 
benzoylameisensäure, Isatinsäure, C 6 H 4 <^ ,C ° 2H (weißes Pulver), 
welche beim Erwärmen ihrer Lösung in das innere Anhydrid (Lactam) 
Isatin, C 6 H 4<nh>C° U- S. 485), übergeht. 
Ein Homologes, die o - Nitrophenylbrenztraubensäure, 
N0 2 . C 6 H 4 . CH 2 . CO . C0 2 H, aus o-Nitrotoluol durch Oxalester und 
Natriumäthylat erhältlich, läßt sich in Indigo überführen (B. 30, 1030). 
5. Benzoylessigsäure, C 6 H 5 . CO . CH 2 . C0 2 H (Baeyer), ist ein 
vollständiges Analogon der Acetessigsäure und wie diese in der ver 
schiedensten Art zu Synthesen verwendbar. Man erhält sie in Eorm 
des (in kalter Natronlauge löslichen) Äthylesters durch Auflösen 
von Phenylpropiolsäureäthylester in konzentrierter Schwefelsäure und 
Eingießen der Lösung in Wasser (B. 16, 2128), ferner durch Ein 
wirkung von Essigester auf Benzoesäureäthylester bei Gegenwart von 
Natriumäthylat (Claisen-Lowman, B. 20, 651). Kristallinisch. Die 
wässerige Lösung wird durch Eisenchlorid schön violett gefärbt. Geht 
leicht unter Kohlensäure-Abspaltung in Acetophenon, C 6 H 6 .CO.CH 3 , 
über. 
6. o-Aldehydobenzoesäure, C 6 H 4 (CHO)COOH, Phtalaldehydsäure, 
sei als Vertreter der Aldehydsäuren erwähnt. Vgl. A. 239, 78; B. 29, 
174; 31, 374; ferner bei Phtalonsäure. 
5. Drei- und mehrwertige einbasische Phenolsäuren. 
Dioxybenzoesäuren, (H 0) 2 C 6 H 3 . C O a H. 
Es sind sechs Dioxybenzoesäuren möglich und bekannt. Eine der 
selben leitet sich vom Hydrochinon, zwei vom Brenzcatechin, drei vom 
Resorcin ab; man nennt sie entsprechend Hydrochinoncarbonsäure, 
Brenzcatechincarbonsäuren (v und a) und Besorcylsäuren .(«, ß, y). 
1. Protocatechusäure, (C0 2 H: OH: OH = 1: 3 :4), aus ver 
schiedenen Harzen (Catechu-, Benzoeharz, Kino) durch schmelzendes 
Alkali gewonnen. Synthetisch entsteht sie z. B. aus Brenzcatechin, 
CeH 4 (OH) 2 , beim Erhitzen mit Ammoniumcarbonat (neben der 
Säure 1:2:3). Glänzende, in Wasser leicht lösliche Nadeln oder 
Blättchen, deren Lösung durch Eisenchlorid grün, dann auf Zu 
gabe von sehr wenig Soda blau, dann rot gefärbt wird. Besitzt, 
wie Brenzcatechin, reduzierende Eigenschaften.