Gallussäure, Tannin. 493
Ihr Monomethyläther ist die durch Oxydation des Vanillins (8.469)
entstehende VanilUnsäure, (H0)(CH 3 0)C ß H 3 . C0 2 H.
Ihr Dimethyläther ist die Veratrumsäure, (CH 3 0) 2 C 6 H 3 . C0 2 H,
des Sabadillsamens (Veratrum Sabadilla); ihr Methylenäther die Pipe-
ronylsäure, CH 2 <q>-C 6 H 3 . C0 2 H, welche u. a. durch Oxydation der
Piperinsäure (S. 495) sich bildet.
2. Hydrochinoncarbonsäure (1:2:5) entsteht aus Hydrochinon
und Kaliumbicarbonat. Glänzende Nadeln.
3. Ein Methylhomologes der jS-Resorcylsäure (1:2:4) ist die
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Orsellinsäure, (HO)(HO)C 6 H 2 (OH 3 ) . C0 2 H, welche in verschiedenen
Eiechten enthalten und auch synthetisch zugänglich ist (B. 46, 886).
Ihr Erythritester, das Erythrin (8. 239), kommt gleichfalls in Flechten
(Roccella) vor.
Die Orsellinsäure ist der Typus einer Reihe analoger Säuren, der
sogenannten Flechtensäuren.
Trioxybenzoösäuren.
Gallussäure, C 7 H 6 0 5 , = (HO) s C 6 H 2 . C0 2 H [co 2 H:(oh) 3
= 1:3:4: 5], findet sich in den Galläpfeln, im Tee und manchen
anderen Pflanzen, als Glukosid in einigen Gerbsäuren. Entsteht
aus Tannin durch Kochen mit verdünnten Säuren, oder heim
Schimmeln seiner Lösung; ist auch verschiedentlich synthetisch
dargestellt worden. Feine, seideglänzende Nadeln (-)- 1H 2 0), in
heißem Wasser sehr leicht löslich, ebenso in Alkohol und Äther.
Schmeckt schwach säuerlich zusammenziehend. Liefert beim Er
hitzen unter Kohlensäureabspaltung Pyrogallol; reduziert Gold-
und Silbersalze; gibt mit Eisenchlorid einen blauschwarzen Nieder
schlag des Ferrisalzes. Ist wie Pyrogallussäure in alkalischer
Lösung an der Luft sehr leicht unter Braunfärbung oxydierbar.
Verwendung in der Farbstoffindustrie.
Ein Wismutsubgallat, Dermatol, C 7 H 3 0 6 Bi-|-2H 2 0, wie ein
Wismutoxyjodidgallat, Airol, werden bei Wunden und Hautkrankheiten
verwendet.
Isomer ist die Pyrogallolcarbonsäure (1:2: 3:4).
Aus Gallussäure kann man durch (auf kompliziertem Wege
erfolgende) esterartige Verkettung zweier Moleküle eine kristallinische
Digallussäure, und analog aus mehreren (auch untereinander ver
schiedenen) Molekülen anderer Phenolcarbonsäuren sog. „Polydepside“
(dexpsiv, gerben) darstellen; F. Fischer, B. 46, 3253.
Tannin, Gallusgerbsäure, eine farblose, amorphe, glänzende
Masse, in Wasser leicht, aber nur wenig in Alkohol und fast nicht