Zweibasische Säuren. 
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Natur vor, z. B. in den Tonkabohnen. Entsteht aus der o-Cumar- 
säure durch Wasserabspaltung, z. B. mittels Essigsäureanhydrid. 
Bildung aus Phenol durch Äpfelsäure usw. s. S. 477. 
Darstellung aus Kresol durch Inaktivierung des Hydroxyls mittels 
Esterifikation, zweifache Chlorierung der Methylgruppe und Erhitzen 
mit wasserfreiem Natriumacetat s. C. 1910, II, 512. 
Glänzende Prismen. In Alkohol und Äther wie in heißem 
Wasser leicht löslich. 
Isomerien in der Cumarsäurereihe: Fittig, A. 216, 139, 170; 
B. 37, 346. 
Dioxyzimtsäuren. 
8,4 
Hierhin gehört die Kaffeesäure, (H 0)2 C 4 H s . C H : C H, C 0 2 H, 
= C 9 H 8 0 4 (aus Kaffeegerbsäure, gelbliche Prismen), deren Mono 
methyläther die Ferulasäure ist (aus Asa foetida); ferner die isomere 
Umbellsäure, gleich p-Oxy-o-Cumarsäure, welche leicht in ein dem 
Cumarin entsprechendes Anhydrid, das Umbelliferon (in Daphne-Arten), 
übergeht. — Verwandt ist die Piperinsäure: 
CH 2 <°>C 6 H 3 . CH : CH . CH : CH . C0 2 H 
(lange Nadeln), ein Spaltungsprodukt des Piperins (s. d.). 
Trioxyzimtsäuren. 
.. O—CO 
Dioxycumarine sind das Asculetin, (HO) ä C 6 H 2 ^^ und das 
isomere Daphnetin, deren Glukoside (Äseulin und Daphnin) in der 
Rohkastanie, bzw. in Daphne-Arten sich finden. Sie sind wie die Di 
oxyzimtsäuren synthetisch zugänglich (z. B. B. 16, 2119; 17, 2187; 32, 
287; 34, 423). 
B. Zweibasische Säuren. 
Die zweibasischen Säuren nehmen in der aromatischen 
Reihe genau dieselbe Stellung ein wie die zweibasischen Säuren 
C n H 2n -2 0 4 in der Fettreihe. Sie bilden also je zwei Arten von 
Derivaten (Estern, Chloriden, Amiden usw.). 
Die beiden Carboxylgruppen, welche sie der Theorie nach 
enthalten, können entweder beide im Kern, oder beide in der 
(den) Seitenkette(n), oder auf diese verteilt vorhanden sein. 
Natürlich gibt es auch wieder zweibasische Phenolsäuren usw.