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XXV. Aromatische Säuren. 
Benzoldiearbonsäuren, C 6 H 4 (C 0 2 H) 2 , 
1. Phtalsäure, C 6 H 4 (C0 2 H) 2 (1:2) (Laurent 1836; Name 
wegen der Herkunft aus Naphtalin), entsteht durch Oxydation aller 
zwei Kohlenstoffseitenketten in o-Stellung enthaltenden Biderivate 
des Benzols (z. B. o-Xylol) mittels Salpetersäure oder Kalium 
permanganat (betr. Chromsäure s. S. 389); besonders durch Oxy 
dation von Naphtalin mit Chromsäuremischung, oder heißer 
Schwefelsäure bei Gegenwart von Quecksilbersulfat; auch von 
Anthracenderivaten. 
Kurze Prismen oder Blättchen, in heißem Wasser, Alkohol 
und Äther leicht löslich, Sm.-P. 213°. Geht heim Erhitzen über 
den Schmelzpunkt in ihr Anhydrid über (s. u.). Verliert beim 
Erhitzen mit wenig Kalk ein, mit viel Kalk zwei Moleküle Kohlen 
säure unter Bildung von Benzoesäure bzw. Benzol. Wird durch 
Chromsäure völlig verbrannt. Vermag mit Natriumamalgam Di-, 
dann Tetra-, schließlich Hexahydrophtalsäuren (s. u.) zu bilden. — 
Ihr Baryumsalz, C 6 H 4 (C0 2 ) 2 Ba, ist in Wasser schwer löslich. 
CO 
Phtalsäureanhydrid, C 8 H 4 < C() >0, bildet prächtige, lange, 
sehr sublimationsfähige Prismen. Sm.-P. 128°, S.-P. 284°. Dient 
zur Darstellung von Eosinfarbstoffen (s. Fluorescein). 
Phtalimid, C 6 H 4 <;qq>NH, entspricht in vieler Hinsicht dem 
Succinimid. Übergang in Anthranilsäure; s. S. 483. Sein Kaliumsalz 
liefert mit Halogenalkylen N-alkylierte Phtalimide, die bei der Ver 
seifung in Phtalsäure und primäre Amine zerfallen. (Gabriel; s. Dar 
stellung primärer Amine, S. 136). 
Phtalylchlorid existiert in zwei isomeren Formen: 
Das sym. Chlorid (I), aus Phtalsäure und Phosphorpentachlorid, lagert 
sich mit Aluminiumchlorid in das asym. Chlorid (H) um (A. 392, 
245; B. 46, 2366). (I) liefert so mit Benzol und Aluminiumchlorid 
2. Isophtalsäure (1:3) wird aus Metaxylol dargestellt 
(A. 276, 256). Kristallisiert aus heißem Wasser, in dem sie schwer 
löslich ist, in feinen, langen Nadeln und sublimiert ohne Anhydrid 
bildung. Das Baryumsalz ist in Wasser leicht löslich. 
(I) C 6 H 4 < ( 
.COCI 
COCI 
(II) C a >0. 
C 6 H 4 < C ^ 5 > a >0, Phtalophenon (s. d.).