Hydrierte Phtalsäuren. 
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3. Terephtalsäure (1:4) entsteht durch Oxydation des 
p-Xylols, Cymols usw. und zumal des Terpentinöls oder Kümmelöls. 
Zu ihrer Darstellung oxydiert man die p-Toluylsäure mit Kalium 
permanganat (A. 258, 9). Sie bildet ein in Alkohol und Wasser 
fast unlösliches Pulver und sublimiert unzersetzt. Das Baryum 
salz ist in Wasser schwer löslich. 
Hydrierte Phtalsäuren. 
Die Untersuchungen von Baeyer haben eine ganze Eeihe hydrierter 
Phtalsäuren kennen gelehrt. Die Isomeren unter ihnen unterscheiden 
sich entweder durch die Stellung der doppelten Bindungen im Einge 
(Strukturisomere) oder durch die räumliche Lagerung der Carboxyl- 
gruppen gegenüber dem Einge (Stereo- und zwar Cistransisomere). Die 
letztere Isomerie entspricht jener der Fumar- und der Maleinsäure 
(vgl. A. 245, 130; 251, 263). Ganz ähnlich sind die Verhältnisse bei 
den hydrierten Terephtalsäuren. 
Bekannt sind bis jetzt von Hydrophtalsäuren (A. 269, 147): fünf 
Dihydrosäuren (darunter zwei stereoisomer), vier Tetrahydrosäuren 
(darunter zwei stereoisomer), zwei stereoisomere Hexahydrosäuren-, von 
Hydroterephtalsäuren (A. 258, 1): fünf Dihydro-, drei Tetrahydro- und 
zwei Hexahydrosäuren, unter welchen hei jeder Gruppe je zwei stereo 
isomer. 
Die Hydrierung beginnt stets an den Kohlenstoffatomen, welche 
die Carboxyle tragen. 
Zur Ermittelung der Stellung der doppelten Bindungen in diesen 
Substanzen haben hauptsächlich folgende Erfahrungssätze gedient: 
1. Wirkt Brom auf eine Carbonsäure substituierend, so tritt es bei den 
Fettsäuren in die «-Stellung zum Carboxyl (d. i. im Sechsring an das 
gleiche Kohlenstoffatom, welches das Carboxyl bindet). 2. Stehen zwei 
Bromatome an einem hydrierten Benzolkern zueinander in Orthostellung, 
so werden sie hei Einwirkung von Zinkstaub und Eisessig ohne Ersatz 
eliminiert (vgl. Bildung von Äthylen aus Äthylenbromid); stehen sie 
aber in Parastellung, so werden sie gegen Wasserstoff ersetzt. — Wie 
hei den ungesättigten Säuren der Fettreihe ist ferner auch hier häufig 
der Übergang einer Säure in eine strukturisomere heim Kochen mit 
Alkali beobachtet worden, indem eine Wanderung einer Doppelbindung 
in der Eichtung gegen eine Carboxylgruppe zu erfolgt. — Die stereo 
isomeren Modifikationen lassen sich leicht ineinander überführen. 
Als Beispiel seien die Beziehungen zwischen den fünf bekannten 
Bihydrophtalsäuren aufgeführt. Bei der Eeduktion von Phtalsäure 
durch Natriumamalgam hei Gegenwart von Essigsäure bildet sich trans- 
^ 3,5-Dihydrophtalsäure (Bezeichnungsweise s. S. 379), welche durch 
Erhitzen mit Essigsäureanhydrid in die cis-J 3,5-Säure übergeht. 
Beide Säuren gehen beim Erwärmen mit Alkali J 2,6-Dihydrosäure 
( v gl. indes B. 27, 3496). Durch Behandeln des Dihydrobromids der 
letzteren Säure mit alkoholischem Kali entsteht J 2,4-Dihydrosäure, 
■deren Anhydrid beim Erhitzen endlich das Anhydrid der 4 1,4-Dihydro- 
Bernthsen, Organ. Chemie. 14. Aufl. go