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XXV. Aromatische Säuren. 
säure liefert. Sämtliche Dihydrophtalsäuren gehen Anhydride mit Aus 
nahme der Irans-// 3,5-Säure, welche sich darin wie Fumarsäure verhält. 
Die hydrierten Phtalsäuren unterscheiden sich von den nicht 
hydrierten in typischer Weise (s. S. 372); die Hexahydroterephtalsäure 
gleicht ganz einer gesättigten, die Tetra- und Dihydro-Säure einer 
ungesättigten Säure der Fettreihe. Total und partiell hydrierte Säuren 
lassen sich wieder „dehydrogenisieren“, d. h. sie können stufenweise 
in Wasserstoff ärmere Verbindungen und schließlich in Benzolcarbon 
säuren verwandelt werden (durch Erhitzen mit Brom auf 200°; speziell 
ausgeführt bei einer Tetrahydro- und einer Hexahydroterephtalsäure; 
Einhorn, Willstätter, A. 280, 94). Die physikalischen und chemischen 
Eigenschaften der Benzolcarbonsäuren und der zugehörigen Di-, Tetra- 
und Hexahydrosäuren bilden keine stetige Beihe, sondern eine un 
stetige; beim Übergang von den Benzolcarbonsäuren zu den Dihydro- 
säuren findet ein Sprung statt, welcher sich in der plötzlichen 
Änderung sowohl des chemischen Charakters als auch der physikali 
schen Konstanten äußert. 
Aus diesen Untersuchungen sind die S. 377 ff. entwickelten An 
nahmen über die spezielle Konstitution des Benzolringes in jenen Sub 
stanzen hervorgegangen. Zur Aufstellung von Parabindungen in den 
Benzolcarbonsäuren speziell haben außerdem noch bei der Oxydation 
von Hydrophtalsäuren gemachte Beobachtungen geführt (s. A. 269,176). 
Von Hydroisophtalsäuren sind zwei stereoisomere Hexahydro- 
säuren durch Keduktion der Isophtalsäure erhalten worden (Baeycr und 
Villiger, A. 276, 260). Dieselben Säuren entstehen aber auch auf 
synthetischem Wege aus Derivaten der Fettreihe. Hierdurch ist aufs 
neue bewiesen, daß die Hexahydrobenzolcarbonsäuren nichts anderes 
als Hexamethylenderivate sind. 
Von den Phtalsäuren leiten sich natürlich wieder Substitutions 
produkte, z. B. Di- und Tetra-chlor- und -bromphtalsäuren (verwendet 
in der Eosinindustrie), Nitro-, Amino- und Oxyphtalsäuren, Sulfophtal- 
säuren usw. ab. 
Homolog sind die 
Homophtalsäuren, C # H 4 <Q^g^ 2 **, f erner 
o-Hydrozimtcarbonsäure, C 6 H 4 <^q 2 H 2 • c 0 2 H^ welc}ie durch 
Oxydation des Tetrahydronaphtalins entsteht, und welcher eine 
O-Zimtcarbonsäure, C 6 H 4 (C0 2 H)(CH:CH.C0 2 H), entspricht. 
Phtalonsäure , C 6 H 4 (C 0 2 H) (C O . C 0 2 H), Phenylglyoxylcarbon- 
säure, entsteht durch geeignete Oxydation des Naphtalins oder (S-Naphtols 
mit Permanganat und gibt bei weiterer Oxydation Phtalsäure. Erhitzen 
mit Natnumbisulfit liefert Phtalaldehydsäure (s. d. und B. 81, 374). 
Oxyphtalsäuren. 
1. Die sechs Oxyphtalsäuren, C 6 H 8 (OH) (C0 2 H) 2 , haben theore 
tisches Interesse (s. S. 376).