Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

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XXVI. Terpene und Campher. 
Außer den Terpenen C 10 H 16 kennt man noch Hydroterpene, 
C 10 H 18 , die teils monocyclisch und einfach ungesättigt sind (Menth en, 
Carvomenthen), teils hicyclisch und gesättigt (Camphan); ferner exi 
stieren noch mono cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffe O 10 .H 20 . 
Die Campher sind im Gegensatz zu den Terpenen meist 
feste Substanzen und ihrer chemischen Natur nach Alkohole, 
Ketone oder Oxyde, welche sich von Hydroterpenen (s. o.) ableiten; 
hierhin gehören: 
I. Monocyclische Campher 
(s. S. 508): 
II. Bicyclische Camph 
(s. S. 510): 
er 
Menthol 
C 10 H 20 0 
Borneol 
c 10 H 18 o 
Carvomenthol . . . . 
ClO ^20 O 
Campher 
^lo H w 0 
Terpineol 
Cío H 18 O 
Eenchon 
CioH 18 0 
Terpin 
^10 H 2 o 0 2 
Carón 
C 10 H 18 O 
Menthon 
Cio H 18 O 
Cineol 
^10^18 0 
Synthesen. 1. Aus Bernsteinsäureester ist Diketohexa- 
methylendicarbonsäureester (S. 383) und hieraus nach komplizierterer 
Reaktion ein Kohlenwasserstoff, C 10 H 16 , dargestellt worden, welcher 
völlig Terpencharakter besitzt und nach der Synthese ein Dihydro- 
cymol ist. S. bei Konstitution und Baeyer, B. 26, 233. 
2. Carvon, C 10 H w O, ein im Kümmelöl enthaltenes Keton (S. 509), 
welches leicht in das isomere Benzolderivat Carvacrol (S. 453) und in 
Cymol übergeht, gibt mit Hydroxylamin Carvoxim („Nitrosolimonen“) 
(S. 508). 
3. Von hervorragendem Interesse ist die Bildung von Terpinen 
und daneben Dipenten, C 10 H 16 , durch Wasserentziehung aus dem 
S. 108 besprochenen aliphatischen Alkohol Linalool, C 10 H 18 O (Semmler, 
vgl. z. B. J. pr. (2) 45, 596). 
4. Ein synthetisch erhaltenes m -Isopropylmethylketocyclohexen, 
C 10 H 16 O, zeigt im chemischen Verhalten große Ähnlichkeit mit ge 
wissen Camphern (A. 281, 45). 
5. Aus einem Hexahydrobenzoesäurederivat sind unter Zuhilfe 
nahme der Grignarä sehen Reaktion auf komplizierte Weise Dipenten, 
Terpin und Terpineol synthetisch dargestellt. 
6. Inaktiver Campher (s. d.) wird technisch aus Pin en (Terpentinöl) 
dargestellt. 
Yerhalten der Terpene. 
1. Die Terpene sind leicht oxydierbar, vielfach schon durch 
den Sauerstoff der Luft. Konzentrierte Salpetersäure wirkt unter 
heftiger Reaktion meist verharzend. Gelindere Oxydationsmittel 
dagegen führen oft zu Benzolderivaten. So gibt Terpentinöl.
	        
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