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XXVI. Terpene und Campher.
Außer den Terpenen C 10 H 16 kennt man noch Hydroterpene,
C 10 H 18 , die teils monocyclisch und einfach ungesättigt sind (Menth en,
Carvomenthen), teils hicyclisch und gesättigt (Camphan); ferner exi
stieren noch mono cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffe O 10 .H 20 .
Die Campher sind im Gegensatz zu den Terpenen meist
feste Substanzen und ihrer chemischen Natur nach Alkohole,
Ketone oder Oxyde, welche sich von Hydroterpenen (s. o.) ableiten;
hierhin gehören:
I. Monocyclische Campher
(s. S. 508):
II. Bicyclische Camph
(s. S. 510):
er
Menthol
C 10 H 20 0
Borneol
c 10 H 18 o
Carvomenthol . . . .
ClO ^20 O
Campher
^lo H w 0
Terpineol
Cío H 18 O
Eenchon
CioH 18 0
Terpin
^10 H 2 o 0 2
Carón
C 10 H 18 O
Menthon
Cio H 18 O
Cineol
^10^18 0
Synthesen. 1. Aus Bernsteinsäureester ist Diketohexa-
methylendicarbonsäureester (S. 383) und hieraus nach komplizierterer
Reaktion ein Kohlenwasserstoff, C 10 H 16 , dargestellt worden, welcher
völlig Terpencharakter besitzt und nach der Synthese ein Dihydro-
cymol ist. S. bei Konstitution und Baeyer, B. 26, 233.
2. Carvon, C 10 H w O, ein im Kümmelöl enthaltenes Keton (S. 509),
welches leicht in das isomere Benzolderivat Carvacrol (S. 453) und in
Cymol übergeht, gibt mit Hydroxylamin Carvoxim („Nitrosolimonen“)
(S. 508).
3. Von hervorragendem Interesse ist die Bildung von Terpinen
und daneben Dipenten, C 10 H 16 , durch Wasserentziehung aus dem
S. 108 besprochenen aliphatischen Alkohol Linalool, C 10 H 18 O (Semmler,
vgl. z. B. J. pr. (2) 45, 596).
4. Ein synthetisch erhaltenes m -Isopropylmethylketocyclohexen,
C 10 H 16 O, zeigt im chemischen Verhalten große Ähnlichkeit mit ge
wissen Camphern (A. 281, 45).
5. Aus einem Hexahydrobenzoesäurederivat sind unter Zuhilfe
nahme der Grignarä sehen Reaktion auf komplizierte Weise Dipenten,
Terpin und Terpineol synthetisch dargestellt.
6. Inaktiver Campher (s. d.) wird technisch aus Pin en (Terpentinöl)
dargestellt.
Yerhalten der Terpene.
1. Die Terpene sind leicht oxydierbar, vielfach schon durch
den Sauerstoff der Luft. Konzentrierte Salpetersäure wirkt unter
heftiger Reaktion meist verharzend. Gelindere Oxydationsmittel
dagegen führen oft zu Benzolderivaten. So gibt Terpentinöl.