Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Verhalten der Terpene. 
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C 10 H ie , durch Erhitzen mit Jod direkt Isopropyl-p-methylbenzol 
= Cymol; hei energischer Oxydation liefert es wie die para- 
dialkylsubstituierten Benzole Terephtalsäure usf. Eine andere 
Art der Oxydation führt z. B. vom Pinen mittels verdünnter 
Salpetersäure zur aliphatischen Terebinsäure (S. 288) usw. 
2. Die Terpene zeigen eine Reihe von additionellen Ee- 
aktionen; die einfacheren, sogenannten mono cyclischen Terpene 
(Gruppe I, s. S. 501 und S. 507) vermögen vier einwertige Atome, 
die bicyclischen (Gruppe II, s. S. 501 und 509) nur zwei solche 
anzulagern. 
a) Mit Brom entstehen Eibromide oder Tetrabromide. 
b) Mit Chlorwasserstoff bilden sie teils nur Monohydro- 
Chloride, C 10 H 16 . HCl, teils Eihydrochloride. 
c) Mit Nitrosylchlorid {Tilden), bzw. durch Behandlung der 
Terpene mit Äthylnitrit, Eisessig und Salzsäure {Wallach), werden 
sog. Nitrosochloride, C 10 H 16 (NO)C1, erhalten, kristallisierte farblose 
Substanzen. 
d) Mit salpetriger Säure treten mehrere Terpene zu festen 
Nitrositen, C 10 H 16 (NO)(NO 3 ), zusammen, so Terpinen und Phellandren. 
e) Beim Behandeln der Terpene und ähnlicher Substanzen mit 
Brom und Bromwasserstoff erhält man Bromide bzw. Hydrobromide, die 
durch passend gewählte Beaktionen leicht in Benzolderivate übergeführt 
werden können; aus der Konstitution dieser meist leicht zu identifizieren 
den Benzolderivate kann man die Konstitution der Ausgangsmaterialien 
folgern („Erschöpfende Bromierung“; Baeyer, s. z. B. B. 84, 40). 
f) Mit Ozon entstehen Ozonide, deren Spaltungsprodukte für die 
Ermittelung der Konstitution von Bedeutung sind {Harries, A. 874, 300). 
3. Viele Terpene sind polymerisierbar; ferner zeigen manche 
eine sehr große Neigung, sich unter bestimmten Bedingungen, z. B. 
durch Säuren, in stabilere Isomere umzulagern. 
4. In Essigsäureanhydrid- oder Alkohollösung geben manche Ter 
pene, z. B. Sylvestren, mit konzentrierter Schwefelsäure blaue Farb 
reaktionen (B. 27, 3489). 
5. Polarimetrisches Verhalten. Die meisten Terpene existieren 
sowohl in einer rechts drehenden als auch in einer gleich stark links 
drehenden Modifikation. Beim Vermischen gleicher Teile dieser Modi 
fikationen entstehen im allgemeinen inaktive Mischungen unter Bei 
behalten der sonstigen chemischen Eigenschaften. 
6. Übergang von Terpenen in Campher: Durch Addition von 
Halogenwasserstoff an Terpene, C 10 H 18 , entstehen Hydrochloride, welche 
leicht Halogen gegen Hydroxyl austauschen und so in Angehörige der 
Camphergruppe übergehen, z. B. gibt Dipenten, C 10 H 16 , ein Dihydro- 
chlorid, C 10 H 18 C1 2 , das schon beim Stehen mit Weingeist Terpin, 
C 10 Hi 8 (OH)2 (s. d.), liefert; s. auch S. 507.
	        
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