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XXVI. Terpene und Campher. 
d-Pinen ist besonders im deutschen, schwedischen und amerikani 
schen, l-Pinen im französischen Terpentinöl enthalten. 
Inaktives Pinen wird rein gewonnen durch Erhitzen des Pinen- 
nitrosochlorids, ^lO^ieXOCl (Bildg. S. 503, 2, c), mit Anilin (Ab 
spaltung von NO CI). S.-P. 155 bis 156°; spez. Gew. 0,86. 
Camphen, C 10 H 16 . Entsteht aus Bornyl- und Isobomylchlorid 
durch Erhitzen mit Kalk, alkoholischem Kali, Anilin, Natriumacetat 
plus Eisessig usw. Dabei wird je nach dem angewandten Bornylchloriö 
ein d-, 1- oder i-Camphen erhalten. Feste kristallinische Masse, gegen 
45° schmelzend, die nach Terpentinöl und Campher riecht. Durch 
Oxydation in Campher überführbar (Berthelot). Konstitution s. S. 506, 
sub 4. 
Ferner sind hier noch die Fenchene, Bornylen (A. 366, 51; B. 46, 
2108) usw. zu nennen. 
Camphan, C 10 H 18 , der gesättigte Kohlenwasserstoff der 
Campherreihe; aus Bornyljodid durch Reduktion; schneeartige, 
sehr flüchtige Kristalle; Sm.-P. 154°; S.-P. etwa 160°. Sowohl das 
aus d-, wie das aus 1-Bornyljodid gewonnene Camphan ist optisch 
inaktiv. Das Camphanmolekül ist also symmetrisch (A. 316, 239). 
b) Alkohole und Ketone. 
1. Borneo!, JBorneocampher, C 10 H 17 .OH, ist der zum „Keton“ 
Campher gehörige sekundäre Alkohol. Findet sich in der Natur 
in rechts- und linksdrehender Form und entsteht aus Campher 
durch nascierenden Wasserstoff: C 10 H 16 O -j- 2H = C 10 H 18 O. Dem 
Japancampher sehr ähnlich; sechsseitige Blättchen. Sm.-P. 204°, 
S.-P. 212°. Oxydation verwandelt es zunächst in Campher. 
Sein Chlorid, das Bornylchlorid, C 10 H 17 C1 (s. v. S.), Sm.-P. 125°, 
heißt wegen seines Geruchs „künstlicher Campher“. Dasselbe liefert 
durch Salzsäureabspaltung Camphen (s. d.). Bornylamin, s. S. 504. 
Übergang vom Bornyljodid zum Terpineol, B. 82, 2325. 
Isoborneol, C 10 H 17 .OH, ist wahrscheinlich ein dem Borneol stereo 
isomerer Alkohol, dessen Essigester, Isobornylacetat, als Hauptprodukt 
beim Erwärmen von Camphen mit Eisessig und verdünnter Schwefel 
säure entsteht. Dünne, hexagonale Blättchen. Sm.-P. 212°. 
Japancampher, gew. Campher, C 10 H 16 O, wird aus dem Campher- 
baum (Laurus camphora) durch Destillation mit WAsserdämpfen 
gewonnen. Entsteht aus Camphen durch Oxydation wie aus 
Borneol und Isoborneol durch Wasserstoffabspaltung. 
Ist daher synthetisch aus Pinen darstellbar, indem man dieses 
durch Chlorwasserstoff (s. v. S.) in Bornylchlorid überführt, daraus