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XXYII. Diphenylgruppe.
XXYII. Diphenylgruppe.
Übersicht.
1. Biphenyl, C 6 H 6 .C 6 H 5) = C 12 H 10
p-Chlordiphenyl .
C 12 H 9 C1
p-p'-Dichlordiphenyl
C 12 H 8 Cl a
o-, p-Nitrodiphenyl
0 12 H 9 (N0 2 )
j(p-p'-)l Dinitro-
l(o-p'-)| diphenyl
6*12^8 (N 0 2 ) 2
Aminodiphenyl . .
ö 12 H 9 (NH 2 )
((P‘P ,_ ) — Benzidin |
l(o-p'-) = Diphenylin j
0 ]2 H 8 (NH 2 ) 2
Diphenylol ....
C 12 H 9 (OH)
Diphenole
C 12 H 8 (OH) 2
Oyandiphenyl. . .
C 12 H 9 (CN)
Dicyandiphenyl . .
C 12 H 8 (CN) 2
Diphenylcarbons. .
C 12 H 9 (C0 2 H)
Diphenyldicarbons. .
C 12 H 8 (C0 2 H) 2
2. Phenyltolyle, 0 6 H Ö . C 6 H 4 (CH 3 ),
3. Ditolyle, C c H 4 (CH 3 ).C 6 H 4 (CH 3 ),
4. Diphenylbenzol, C 6 H 4 (C 6 H 5 ) 2 ,
5. Triphenylbenzol, C 6 H 3 (C 6 H 5 ) 3 usw.
1. Diphenyl, C 12 H 10 (Fittig 1862). Behandelt man Brom
benzol in ätherischer Lösung mit Natrium, oder besser Jodbenzol
mit Kupferbronze (bei 230°), so vollzieht sich eine der Fittig sehen
Reaktion (S. 385) analoge Synthese von Diphenyl:
2 C 8 H 6 J -f 2 Cu = C 6 H 6 . C 6 H 3 -f 2 CuJ.
(Generelle Reaktion z. D. von symmetr. Diphenylderivaten,
Ullmann, A. 332, 38 ff.)
Diphenyl entsteht ferner beim Durchleiten von Benzoldämpfen
durch glühende Röhren und wird so dargestellt. Es ist auch im
Steinkohlenteer enthalten. — Große, farblose Blätter, in Alkohol
und Äther leicht löslich. Sm.-P. 71°, S.-P. 265°.
Diphenyl wird durch Chromsäure zu Benzoesäure oxydiert, indem
ein Benzolkern bis auf das an den anderen direkt gebundene Kohlen
stoffatom fortoxydiert wird. Hieraus wie aus seiner Synthese folgt
die Konstitutionsformel des Diphenyls zu C 6 H 5 .C c H 5 .
Derivate des Diplienyls und seiner Homologen.
Vom Diphenyl leiten sich, ebenso wie vom Benzol, eine aus
gedehnte Reihe von Derivaten ab: